洛匹那韦代谢物M-3/M-4 | 357275-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 洛匹那韦代谢物M-3/M-4
• 中文别名: 洛匹那韦代谢物M3-M4
• 英文名称: DES(2-oxo-tetrahydropyrimidinyl)-2-oxo-4-hydroxy-tetrahydropyrimidinyl lopinavir
• 英文别名: (2S)-N-[(2S,4S,5S)-5-[[2-(2,6-dimethylphenoxy)acetyl]amino]-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]-2-(4-hydroxy-2-oxo-1,3-diazinan-1-yl)-3-methylbutanamide
• CAS: 357275-54-8
• 化学式: C₃₇H₄₈N₄O₆
• 分子量: 644.811
• InChiKey: HECSHMHYHYDFLR-AILSMDFESA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 沸点：
  957.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S,4S)-4-氨基-2-羟基-5-苯基-1-(苯基甲基)戊基]-2-(2,6-二甲基苯氧基)乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 洛匹那韦代谢物M-3/M-4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activities of the major metabolites of the HIV protease inhibitor ABT-378 (Lopinavir)

  摘要：

  The HIV protease inhibitor ABT-378 (Lopinavir) is metabolized rapidly and extensively by CYP-3A4 catalyzed oxidation. Three of the major metabolites identified were synthesized and their antiviral (HIV) activities determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00243-8

文献信息

• Synthesis and antiviral activities of the major metabolites of the HIV protease inhibitor ABT-378 (Lopinavir)
  作者：Hing L Sham、David A Betebenner、Thomas Herrin、Gondi Kumar、Ayda Saldivar、Sudthida Vasavanonda、Akhter Molla、Dale J Kempf、Jacob J Plattner、Daniel W Norbeck

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00243-8

  日期：2001.6

  The HIV protease inhibitor ABT-378 (Lopinavir) is metabolized rapidly and extensively by CYP-3A4 catalyzed oxidation. Three of the major metabolites identified were synthesized and their antiviral (HIV) activities determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.