2-(1-carbamoylethylamino)propionic acid | 81620-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-carbamoylethylamino)propionic acid
• 英文别名: N-(1-carbamoyl-ethyl)-alanine；N-(1-Carbamoyl-aethyl)-alanin；2-[(1-Amino-1-oxopropan-2-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 81620-65-7；101541-17-7；101541-18-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: DESSOEHJSCAICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-carbamoylethylamino)propionic acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 N-(1-羧基乙基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-iminodipropionamide 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2-(1-carbamoylethylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Gas Chromatography–Mass Spectrometry of Trimethylsilylated Imino Derivatives of Alanine

  摘要：

  研究了七种丙氨酸的亚氨基衍生物与N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide在乙腈中的三甲基硅烷化反应。这些亚氨基衍生物包括：2,2′-亚氨基双丙腈（1）、2,2′-亚氨基双丙酰胺（2）、2,2′-亚氨基双丙酸（3）、2-(1-氰乙基氨基)丙酰胺（4）、2-(1-氰乙基氨基)丙酸（5）、2-(1-氨甲酰乙基氨基)丙酸（6）和3,5-二甲基-2,6-多氟唑烷二酮（7）。通过气相色谱-质谱法识别反应产物。在当前反应条件下（100 °C，30分钟），羧基和氨甲酰基的氢原子以及内酰胺氢原子都易于被三甲基硅基（TMS）取代，但由于N-取代基的 steric hindrance，亚氨基氢原子没有被取代。对于氨甲酰基，仅取代了一个氢原子。因此，1未被三甲基硅烷化。此外，对于4未获得明确的三甲基硅烷化产物。通过70 eV的电子轰击，2、3和5-7产生了相对简单的谱图，显示出分子离子（M+）和M -15（失去CH3）峰，这是TMS衍生物的特征。对于2、3、5和6，碎片离子M -117（失去COOTMS）或M -116（失去CONHTMS）非常显著。还注意到其他重要离子如m/z 70的存在。还描述了一些亚氨基衍生物的制备和性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1903

文献信息

• Dubsky, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1047,1051
  作者：Dubsky

  DOI：——

  日期：——