2-三丁基锡-3-异辛基-噻吩 | 1235512-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2-三丁基锡-3-异辛基-噻吩
• 英文名称: tributyl(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)stannane
• 英文别名: 3-(2-ethylhexyl)-2-(tributylstannyl)thiophene；[3-(2-Ethylhexyl)-2-thienyl]tributylstannane；tributyl-[3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]stannane
• CAS: 1235512-21-6
• 化学式: C₂₄H₄₆SSn
• 分子量: 485.405
• InChiKey: IVEZAXBOQRGWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三丁基锡-3-异辛基-噻吩 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8,10-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)trithieno[3,4-b:3',2'-f:2'',3''-h]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-rich fused-aromatic thienopyrazine acceptor for donor–acceptor low band-gap polymers for OTFT and polymer solar cell applications

  摘要：

  设计了富含噻吩的稠合芳香噻吩并[3,4-b]吡嗪体系，并与芴和环戊二噻吩共聚，制备了低带隙聚合物（Eg = 1.0～1.4 eV）。这些共聚物主要用于有机薄膜晶体管和有机光伏器件。通过掠入射X射线散射研究了这些聚合物薄膜中的分子排列。尽管芴和环戊二噻吩聚合物都遵循类似的面对面π-π堆积，但由于层间侧链交错排列，后者聚合物的层状d间距更小。这导致环戊二噻吩聚合物中载流子迁移率更高（高达0.044 cm²/V·s），相比之下芴聚合物仅为（高达8.1 × 10⁻³ cm²/V·s）。使用芴共聚物在太阳能电池中以富勒烯衍生物为受体，实现了1.4%的功率转换效率。尽管环戊二噻吩聚合物相比于芴共聚物显示出更低的带隙和更高的吸收系数，但由于其较低的电离电位，这些聚合物在太阳能电池中的功率转换效率较低。

  DOI：

  10.1039/c0jm00903b

文献信息

• Low-bandgap donor-acceptor copolymers with 4,6-bis(3′-(2-ethylhexyl)thien-2′-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole: synthesis, optical, electrochemical, and photovoltaic properties
  作者：Věra Cimrová、Ivan Kmínek、Petra Pavlačková、Drahomír Výprachtický

  DOI：10.1002/pola.24780

  日期：2011.8.1

  6‐bis(3′‐(2‐ethylhexyl)thien‐2′‐yl)thieno[3,4‐c][1,2,5] thiadiazole and 9,9‐bis(2‐ethylhexyl)fluorene or 2,5‐bis(isopentyloxy)benzene were synthesized by Suzuki coupling reaction of corresponding comonomers. Their optical, electrochemical, and photovoltaic (PV) properties were studied and are reported. Both the copolymers exhibited long‐wavelength absorption covering the whole visible spectral region

  两种新的低带隙交替共聚物（CEHTF和CEHTP），由4,6-双（3'-（2-乙基己基）thien-2'-yl）噻吩[3,4- c通过相应共聚单体的Suzuki偶联反应合成了[1,2,5]噻二唑和9,9-双（2-乙基己基）芴或2,5-双（异戊氧基）苯。研究并报道了它们的光学，电化学和光伏（PV）特性。两种共聚物均显示出覆盖整个可见光谱区域的长波吸收，这在CEHTP薄膜中一直延伸到近红外区域，双极性氧化还原特性和电致变色现象。CEHTF和CEHTP的高电子亲和力和低光学带隙值分别为1.37和1.15 eV。由共聚物和富勒烯衍生物[6,6] -phenyl-C共混物制成的具有本体异质结的光伏器件61制备了丁酸甲酯（[60] PCBM）并进行了表征。讨论了分子内电荷转移强度，侧链性质和长度对光物理性质的影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym
• A strong influence of the positions of solubilizing alkyl side chains on optoelectronic and photovoltaic properties of TTBTBTT-based conjugated polymers
  作者：A. V. Akkuratov、D. K. Susarova、Y. L. Moskvin、D. V. Anokhin、A. V. Chernyak、F. A. Prudnov、D. V. Novikov、S. D. Babenko、P. A. Troshin

  DOI：10.1039/c4tc02432j

  日期：——

  We report the synthesis and comparative study of five conjugated polymers P1–P5 with different arrangements of two solubilizing 2-ethylhexyl side chains in their repeating units. It has been shown that positioning of the alkyl substituents affects strongly frontier energy levels of the polymers and results in variation of their optical band gaps between 1.65 and 2.0 eV. The highest (2.8 × 10−4 cm2

  我们报告了五个共轭聚合物P1-P5的合成和比较研究，这些聚合物在其重复单元中具有两个可溶的2-乙基己基侧链的不同排列。已经表明，烷基取代基的位置强烈影响聚合物的前沿能级，并导致其光学带隙在1.65和2.0eV之间变化。对于聚合物P1和P5确定的最高（2.8×10 -4 cm 2 V -1 s -1）和最低（2.4×10 -5 cm 2 V -1 s -1）分别使用SCLC技术的差异超过一个数量级。GIWAXS测量还揭示了聚合物P1-P5薄膜中分子有序程度非常不同，这与这些材料的SCLC迁移率数据和固态光致发光光谱密切相关。基于聚合物P1-P5与[60] PCBM的复合材料的体异质结太阳能电池的功率转换效率范围为0.6％（P5）至5.1％（P1），因此证明了烷基侧链对光伏性能的强烈影响设计的基于聚合物的材料。