ethyl cyclopropylidenepyruvate | 1014979-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl cyclopropylidenepyruvate
• 英文别名: Ethyl 3-cyclopropylidene-2-oxopropanoate；ethyl 3-cyclopropylidene-2-oxopropanoate
• CAS: 1014979-91-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: VOUMPNKAJREZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 ethyl cyclopropylidenepyruvate 反应 24.0h， 生成 ethyl cis-7,7-ethano-7,7a-dihydro-3aH-furo[3,2-b]pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  139.有机合成的环丙基砌块，139.环丙基亚乙基丙酮酸乙酯作为新型多功能环丙基砌块：简便的制备方法和基本的反应模式

  摘要：

  1氯化锡（II）介导的乙醛酸乙酯与2,3-二溴丙烯的Barbier型偶联，然后进行Simmons-Smith环丙烷化，然后进行Dess-Martin氧化，得到3-（1-溴环丙-1-基）-2-乙基氧代丙酸酯（5），一种稳定的环丙亚丙基丙酮酸乙酯（1j）的前体，即使以克为单位，也具有良好的总收率（65％）。通过一些基本的转变，例如N-，S-，O-和C-亲核试剂的迈克尔加成反应（10-91％的产率），与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应（65％），说明了这种新型环丙基结构单元潜在的丰富化学反应。 ）和1,3-二甲基-1,3-二烯（66％）以及1j的烯酮部分的[4 + 2]环加成 （呋喃和烯醇醚（65-79％）的反应（杂狄尔斯-阿尔德反应），因此可以立即使用各种新型的各种官能化的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600617
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-bromocycloprop-1-yl)-2-oxopropionate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl cyclopropylidenepyruvate
  参考文献：
  名称：

  139.有机合成的环丙基砌块，139.环丙基亚乙基丙酮酸乙酯作为新型多功能环丙基砌块：简便的制备方法和基本的反应模式

  摘要：

  1氯化锡（II）介导的乙醛酸乙酯与2,3-二溴丙烯的Barbier型偶联，然后进行Simmons-Smith环丙烷化，然后进行Dess-Martin氧化，得到3-（1-溴环丙-1-基）-2-乙基氧代丙酸酯（5），一种稳定的环丙亚丙基丙酮酸乙酯（1j）的前体，即使以克为单位，也具有良好的总收率（65％）。通过一些基本的转变，例如N-，S-，O-和C-亲核试剂的迈克尔加成反应（10-91％的产率），与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应（65％），说明了这种新型环丙基结构单元潜在的丰富化学反应。 ）和1,3-二甲基-1,3-二烯（66％）以及1j的烯酮部分的[4 + 2]环加成 （呋喃和烯醇醚（65-79％）的反应（杂狄尔斯-阿尔德反应），因此可以立即使用各种新型的各种官能化的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600617