5-methoxy-2-(2-pyridyl)thiazole | 910556-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(2-pyridyl)thiazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(2-pyridyl)-thiazole；5-methoxy-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 910556-24-0
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: LSWGIOQASWBBNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-pyridyl)thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93.6%的产率得到4-bromo-5-methoxy-2-(pyrid-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Molecular Keypad Locks Based on Gated Photochromism and Enhanced Fluorescence by Protonation Effects

  摘要：

  作为“锁定-解锁”系统，门控光致变色通常用于光学存储材料的无损读取。在本文中，我们通过引入门控光致变色成功地构建了分子键盘锁。我们制备了一系列基于荧光5-甲氧基-2-吡啶基噻唑的二芳基乙烯化合物（DAE），并将其表征为光致变色荧光开关。所报道的DAE的质子化导致质子化锁定光反应性，即门控光致变色和荧光增强。然后成功地构建了分子键盘锁，其还具有“一键”锁定操作的特点。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1397-9
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxy-2-(2-pyridyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  A new series of fluorescent 5-methoxy-2-pyridylthiazoles with a pH-sensitive dual-emission

  摘要：

  合成了一系列新的荧光团，5-美氧基-2-(2、3或4-吡啶基)噻唑（分别为2-MPT、3-MPT和4-MPT），并研究了它们的光物理性质。2-MPT和4-MPT在极性溶剂中具有高度荧光特性。结合理论计算，对不同溶剂中激发态寿命的研究表明，它们的荧光主要源自内部电荷转移激发态。通过静态和瞬态荧光光谱研究了它们基态和激发态的酸碱性质。2-MPT和4-MPT在水相系统中表现出pH敏感的荧光行为，在pH值2至6的范围内具有双重发射。

  DOI：

  10.1039/b604910a

文献信息

• Optical sensors based on functionalized mesoporous silica SBA-15 for the detection of multianalytes (H+ and Cu2+) in water
  作者：Le-Le Li、Hao Sun、Cheng-Jie Fang、Jun Xu、Jing-Yi Jin、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1039/b708857d

  日期：——

  A novel fluorescent chemosensing material (2-MPT-SBA-15) for multianalyte detection in water was prepared through the functionalization of mesoporous silica (SBA-15) with a fluorescent chromophore, 5-methoxy-2-thiazoles (2-MPT). The characterization of the obtained material 2-MPT-SBA-15 shows that the organized structure is preserved after the post-grafting procedure. This hybrid material not only displayed pH sensitive fluorescent behavior with a dual-emission in the range of 1 to 5.7, but is also an optical sensor for the sensitive and selective detection of Cu2+ ions in water. Furthermore, both the sensing detection of pH and Cu2+ are very fast and reproducible.

  通过用荧光发色团 5-甲氧基-2-噻唑 (2-MPT) 功能化介孔二氧化硅 (SBA-15)，制备了一种用于水中多分析物检测的新型荧光化学传感材料 (2-MPT-SBA-15)。所获得的材料 2-MPT-SBA-15 的表征表明，在后接枝过程后，有组织的结构得以保留。这种杂化材料不仅表现出pH敏感的荧光行为，在1至5.7范围内双发射，而且还是一种用于灵敏、选择性检测水中Cu2+离子的光学传感器。此外，pH 和 Cu2+ 的传感检测都非常快速且可重复。
• New TTF derivatives: several molecular logic gates based on their switchable fluorescent emissions
  作者：Chen-Jie Fang、Zhi Zhu、Wei Sun、Chun-Hu Xu、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1039/b618397b

  日期：——

  coupled directly and rigidly. The fluorescent emission of MTs can be reversibly switched on/off depending on the oxidation states of the TTF unit, due to the peculiar property of TTF being oxidized reversibly and selectively. The dicationic MTs display a strong emission in the visible region and can be quenched by various chemical inputs. Based on this switchable fluorescent property of MTs, several logic

  合成了新的依赖于氧化还原-荧光的分子MTs 四硫富瓦烯（TTF）和5-甲氧基-2-吡啶基噻唑直接且牢固地偶联。由于TTF的独特性质被可逆和选择性地氧化，因此MTs的荧光发射可以根据TTF单元的氧化状态可逆地打开/关闭。指示性MT在可见光区域显示强发射，可通过各种化学输入淬灭。基于MT的这种可切换的荧光特性，通过有目的地选择初始状态和化学输入，实现了多个逻辑门，例如AND，OR，NOT，NOR，INHIBIT，XNOR和NAND。
• Synthesis of a solvent-sensitive highly fluorescent derivative of perfluorocyclopentene
  作者：Zhan-Xian Li、Wei Sun、Yan-Feng Yue、Ming-Hua Zheng、Chun-Hu Xu、Jing-Yi Jin、Chen-Jie Fang、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.086

  日期：2007.10

  A solvent-sensitive highly fluorescent compound, N-[2-(1',3',4',4',5',5'-hexafluorocyclopentenyl)]-4-(5-methoxy-thiazolyl)pyridine (1D) was synthesized as an unexpected product of the reaction of 4-bromo-5-methoxy-2-(4-pyridyl)thiazole (1B) with perfluorocyclopentene in the presence of n-BuLi. Primary mechanism of this reaction was proposed, and the photophysical properties of 1D in different solvents were studied. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.