6-chloro-2-methyl-9-(5-methyl-2-furyl)naphtho[2,3-b]furan | 873107-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-9-(5-methyl-2-furyl)naphtho[2,3-b]furan
• 英文别名: 6-Chloro-2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)naphtho[2,3-b]furan；6-chloro-2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)benzo[f][1]benzofuran
• CAS: 873107-30-3
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 296.753
• InChiKey: NLZSSQPFSBZCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methyl-9-(5-methyl-2-furyl)naphtho[2,3-b]furan 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以35%的产率得到(E)-1-(6-chloro-2-methylnaphtho[2,3-b]furan-9-yl)-2-pentene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的9-呋喃基萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的合成及一些转化

  摘要：

  描述了通过分子内2-羧基和2-甲酰基双（5-烷基呋喃-2-基）甲烷的分子环化反应合成许多在位置9处含有呋喃基取代基的萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的方法。已经研究了标题化合物在甲酰化，乙酰化，硝化和氧化反应中的反应性。结果表明，硝化2-甲基-9-（5-甲基-2-呋喃基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4-基乙酸盐会导致呋喃氧化开环而不是亲电取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.027
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-bis(5-methyl-2-furyl)methylbenzoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-2-methyl-9-(5-methyl-2-furyl)naphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  9-呋喃基萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种通往未知的9-呋喃基取代的萘呋喃衍生物的简单合成途径，该过程涉及2-羧基芳基二呋喃甲烷和2-甲酰基芳基二呋喃甲烷的分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420727

文献信息

• On the synthesis of 9-furylnaphtho[2,3-<i>b</i>]furan derivatives
  作者：Vladimir V. Mel' chin、Alexander V Butin、Gennady D. Krapivin、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1002/jhet.5570420727

  日期：2005.11

  A simple synthetic pathway to the unknown 9-furyl-substituted naphthofuran derivatives has been developed involving intramolecular cyclization of 2-carboxyaryldifurylmethanes and 2-formylaryldifuryl-methanes.

  已开发出一种通往未知的9-呋喃基取代的萘呋喃衍生物的简单合成途径，该过程涉及2-羧基芳基二呋喃甲烷和2-甲酰基芳基二呋喃甲烷的分子内环化。
• Synthesis and some transformations of new 9-furylnaphtho[2,3-b]furan derivatives
  作者：Alexander V. Butin、Vladimir V. Mel'chin、Vladimir T. Abaev、Wolfgang Bender、Arkady S. Pilipenko、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.027

  日期：2006.8

  The synthesis of a number of naphtho[2,3-b]furan derivatives, containing a furyl substituent in position 9 by intramolecular cyclization of 2-carboxy and 2-formylbis(5-alkylfur-2-yl)methanes is described. The reactivity of the title compounds in formylation, acetylation, nitration, and oxidation reactions has been investigated. It was shown that nitration of 2-methyl-9-(5-methyl-2-furyl)naphtho[2,3-b]furan-4-yl

  描述了通过分子内2-羧基和2-甲酰基双（5-烷基呋喃-2-基）甲烷的分子环化反应合成许多在位置9处含有呋喃基取代基的萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的方法。已经研究了标题化合物在甲酰化，乙酰化，硝化和氧化反应中的反应性。结果表明，硝化2-甲基-9-（5-甲基-2-呋喃基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4-基乙酸盐会导致呋喃氧化开环而不是亲电取代。
• Acid-catalyzed cascade rearrangement of 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-b]furans
  作者：Alexander V. Fin’ko、Valery O. Babikov、Arkady S. Pilipenko、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s00706-013-1075-7

  日期：2013.11

  AbstractAcid-catalyzed recyclization of 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-b]furans efficiently produced naphtho[1,2-b:3,4-b’]difurans. On the other hand, 4-aminonaphtho[2,3-b]furans failed to undergo the analogous recyclization into benzo[g]furo[2,3-e]indoles. The difference in behavior of these two types of substrates was explained by employing density functional theory calculations. Graphical abstract

  摘要4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[ 2,3- b ]呋喃的酸催化再循环有效地产生了萘并[1,2- b： 3,4- b' ]二呋喃。另一方面，4-氨基萘[2，3- b ]呋喃没有经历类似的环化成苯并[ g ]呋喃[2，3- e ]吲哚。通过使用密度泛函理论计算来解释这两种类型的基材在行为上的差异。 图形概要