5-chloro-2-bis(5-methyl-2-furyl)methylbenzoic acid | 871502-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-bis(5-methyl-2-furyl)methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 871502-89-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄
• 分子量: 330.768
• InChiKey: INPYQNWOVVLPON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-bis(5-methyl-2-furyl)methylbenzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到7-chloro-4-(5-methyl-2-furyl)-3-(3-oxobutyl)-1-isochromenone
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 盐酸 、 高氯酸 、 水 、 溴 、 亚硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-chloro-2-bis(5-methyl-2-furyl)methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• Furan ring opening–isochromene ring closure: a new approach to isochromene ring synthesis
  作者：Alexander V. Butin、Vladimir T. Abaev、Vladimir V. Mel’chin、Artem S. Dmitriev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.056

  日期：2005.11

  A new approach toward the synthesis of 1H-isochromenes based on the recyclization of the furan ring in the corresponding ortho-hydroxymethylbenzylfurans is described.

  描述了一种基于相应邻-羟甲基苄基呋喃中呋喃环的环化合成1 H-异色酮的新方法。
• Isoquinolone derivatives via a furan recyclization reaction
  作者：Artem S. Dmitriev、Vladimir T. Abaev、Wolfgang Bender、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.114

  日期：2007.9

  A new approach to the synthesis of isoquinolone derivatives has been developed. It is based on the protolytic recyclization of amides of 2-carboxybenzylfurans. It was shown that the reaction proceeds via formation of allylic alcohols of isoquinolone series, which under acidic conditions undergo isomerization into the corresponding ketones. A new condensed heterocyclic system of furo[2′,3′:3,4]cyclohepta[1

  已经开发了合成异喹诺酮衍生物的新方法。它基于2-羧基苄基呋喃的酰胺的蛋白水解再循环。已表明反应是通过形成异喹诺酮系列的烯丙醇进行的，该烯丙基醇在酸性条件下经历异构化成相应的酮。合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2 - c ]异喹啉-8（6 H）-one的一个新的稠合杂环系统。
• Synthesis of the 4,10-Dihydro-3<i>H</i>-pyridazino[1,6-<i>b</i>]isoquinolin-10-one System by a Furan Recyclization Reaction
  作者：Alexander Butin、Artem Dmitriev、Olga Kostyukova、Vladimir Abaev、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-2007-983764

  日期：——

  The novel 4,10-dihydro-3H-pyridazino[1,6-b]isoquinolin-10-one heterocyclic system was synthesized by acid-catalyzed recyclization of 2-(difurylmethyl)benzohydrazides as well as by recyclization of (2-carboxyaryl)difurylmethanes to isocoumarins followed by the reaction with hydrazine hydrate.

  通过酸催化2-(二呋甲基)苯并酰肼的再环化以及(2-羧基芳基)的再环化合成了新型4,10-二氢-3H-哒嗪基[1,6-b]异喹啉-10-酮杂环体系二呋喃基甲烷生成异香豆素，然后与水合肼反应。
• Recyclization of Hydrazides of 2-Carboxyphenyldifurylmethanes: Synthesis of Novel 4,10-Dihydro-3<i>H</i>-pyridazino[1,6-<i>b</i>]isoquinolin-10-one System
  作者：Alexander Butin、Artem Dmitriev、Vladimir Abaev、Valery Zavodnik

  DOI：10.1055/s-2006-958419

  日期：2006.12

  A novel heterocyclic system of 4,10-dihydro-3H-pyr­idazino[1,6-b]isoquinolin-10-one has been synthesized via acid-catalyzed recyclization of hydrazides of 2-carboxyphenyldifurylmethanes as well as by alternative synthesis by interaction of the corresponding isocoumarine ketones with hydrazine hydrate.

  通过酸催化 2-羧基苯基二糠基甲酰肼的再化学反应，以及相应的异香豆素酮与水合肼相互作用的替代合成，合成了 4,10- 二氢-3H-哒嗪并[1,6-b]异喹啉-10-酮的新型杂环系统。
• On the synthesis of 9-furylnaphtho[2,3-<i>b</i>]furan derivatives
  作者：Vladimir V. Mel' chin、Alexander V Butin、Gennady D. Krapivin、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1002/jhet.5570420727

  日期：2005.11

  A simple synthetic pathway to the unknown 9-furyl-substituted naphthofuran derivatives has been developed involving intramolecular cyclization of 2-carboxyaryldifurylmethanes and 2-formylaryldifuryl-methanes.

  已开发出一种通往未知的9-呋喃基取代的萘呋喃衍生物的简单合成途径，该过程涉及2-羧基芳基二呋喃甲烷和2-甲酰基芳基二呋喃甲烷的分子内环化。