1-[(1R,2S,5R)-menthoxycarbonyl]brassinin | 1417889-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2S,5R)-menthoxycarbonyl]brassinin
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-[(methylsulfanylcarbothioylamino)methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1417889-01-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂S₂
• 分子量: 418.624
• InChiKey: UKQQISWPXHVJDG-OXFYSEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S,5R)-menthoxycarbonyl]brassinin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到1‑[(1R,2S,5R)‑menthoxycarbonyl]brassinin‑S‑oxide
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌分子螺螺旋素及其2'-氨基类似物的另一种方法

  摘要：

  摘要十字花科植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其（±）-2'-氨基类似物的方便合成。我们对（合成路线小号（ - - ） - ）spirobrassinin是基于所述的CrO 3的手性介导的环化的1-（2'，3'，4'，6'-四ö乙酰基SS -D-吡喃葡萄糖Brassinin和随后的手性助剂的去除。螺硫氰酸酯和1-甲氧基螺硫氰酸酯的（±）-2'-氨基类似物可通过CrO 3一步有效地从硫脲中获得。通过MTT分析，体外筛选了新合成的化合物对六种人类癌细胞系的抗增殖/细胞毒性活性。CF 3的氨基类似物 功能显示出良好的抗增殖作用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02528-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S,5R)-menthoxycarbonyl]indole-3-carboxaldehyde oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 1-[(1R,2S,5R)-menthoxycarbonyl]brassinin
  参考文献：
  名称：

  螺二氢吲哚植物抗毒素（S）-（-）-螺油菜素及其非天然（R）-（+）-对映异构体的合成

  摘要：

  十字花科吲哚植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其非天然（R）-（+）-对映异构体的立体选择性合成是通过溴诱导的（-）-和（+）-1-（8）螺环化而实现的-苯基薄荷基羰基）球蛋白在水的存在下得到相应的螺菌灵醇衍生物，然后氧化为螺丝球蛋白的衍生物，最后除去手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.067