N,N-bis(diphenylphosphinomethyl)-L-alanine methyl ester | 76645-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(diphenylphosphinomethyl)-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[bis(diphenylphosphanylmethyl)amino]propanoate
• CAS: 76645-81-3
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₂P₂
• 分子量: 499.529
• InChiKey: RRZVSVJSDOKXID-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(norbornadiene)rhodium(I)chloride]2 、 N,N-bis(diphenylphosphinomethyl)-L-alanine methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  R ， Rhodiumkomplexe der N，N-双（二苯基膦基甲基）氨基脲；消除对映体中的反抗与反抗

  摘要：

  的反应N，N-双（二苯基膦）配有的[Rh（二烯）CL]的氨基酸衍生物2个产量六元螯合铑复合物，其在氢化反应实现的α-乙酰氨基酸衍生物的约30％光学收率，独立于所用氨基酸。预催化剂的合成和原位制备的NMR研究表明，形成的络合物与所使用的各种溶剂相对应。在极性溶剂中形成活性催化剂。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80245-4
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl-bis(hydroxymethyl)phosphonium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-bis(diphenylphosphinomethyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双（羟甲基）phosph盐合成双（膦基甲基）胺。9,9-双（羟甲基）-9- phosphoniabicyclo隔离[3.3.1]壬烷硫酸氢和氯化物盐，和的晶体结构[PPH 2（CH 2 OH）2 ] +氯-和[（C 6 H ^ 11）2 PCH 2 ] 2 NCHMePh

  摘要：

  PR 2 H型膦在酸的存在下容易与甲醛反应，从而获得高产率的双（羟甲基）phosph盐[PPh 2（CH 2 OH）2 ] + X -，[P（C 6 H 11）2（CH 2 OH）2 ] + X –，[[未图示] H 2 ] + X –和[[未图示] H 2 ] + X –（X = Cl或HSO 4）。在沸腾的H 2 SO 4中处理双环壬烷phospho阳离子[P（C 8 H 14）（CH 2 OH）2 ] +的混合异构体，得到[3.3.1]异构体，[4.2.1]异构体经历分解。对the盐[PPh 2（CH 2 OH）2 ] + Cl –进行了单晶X射线衍射研究。磷周围的几何形状基本上是四面体，并且羟基和氯离子之间存在氢键。用三乙胺和伯胺或仲胺处理这些phospho盐，得到氨基甲基膦（R 2 PCH 2）2 NR'（R = Ph，R'= CHMePh，CHMeCO 2 Me，CHMeCO 2

  DOI：

  10.1039/dt9930002563

文献信息

• Optisch aktive N-phosphinomethylierte α-aminosäuren: synthese und anwendung als liganden in asymmetrischen hydrierungen mit rhodium-komplexen
  作者：K. Kellner、A. Tzschach、Z. Nagy-Magos、L. Markó

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90290-0

  日期：1980.7

  α-Aminoacids, their esters and sodium salts may be transformed by a modified Mannich-reaction into N-phosphinomethyl or N,N-bis(phosphinomethyl) derivatives. The sodium or triethylammonium salts of the chiral bisphosphines l-()-N,N-bis(diphenylphosphinomethyl)-alanine and -valine may be used as ligands to form enantioselective hydrogenation catalysts with rhodium complexes. The highest optical yield

  α-氨基酸，它们的酯和钠盐可通过修饰的曼尼希反应转化为N-膦甲基或N，N-双（膦甲基）衍生物。手性双膦-1-（N）-N，N-双（二苯基膦甲基）-丙氨酸和-缬氨酸的钠或三乙铵盐可以用作配体，以与铑配合物形成对映选择性氢化催化剂。达到的最高光学产率为29％。
• KELLNER, K.;HANKE, W.;TZSCHACH, A., Z. CHEM., 1984, 24, N 5, 193-194
  作者：KELLNER, K.、HANKE, W.、TZSCHACH, A.

  DOI：——

  日期：——