H-Pro-Tyr-Leu-Ala-Gly-OH | 474384-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Tyr-Leu-Ala-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 474384-05-9
• 化学式: C₂₅H₃₇N₅O₇
• 分子量: 519.598
• InChiKey: CFZDLKZHTMBTOC-KNTRFNDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Tyr-Leu-Ala-Gly-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pseudostellarin A
  参考文献：
  名称：

  石竹天然分离的天然环戊肽的合成

  摘要：

  描述了天然存在的环肽dianthin I（1），pseudostellarin A（2）和heterophyllin J（3）的首次合成。通过Fmoc-固相合成有效地制备了线性保护的肽前体，随后在稀条件下在溶液中环化。合成的环五肽的结构通过NMR光谱法和质谱法确认，并且与报道的天然产物的文献数据一致。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00152
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 H-Pro-Tyr-Leu-Ala-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  石竹天然分离的天然环戊肽的合成

  摘要：

  描述了天然存在的环肽dianthin I（1），pseudostellarin A（2）和heterophyllin J（3）的首次合成。通过Fmoc-固相合成有效地制备了线性保护的肽前体，随后在稀条件下在溶液中环化。合成的环五肽的结构通过NMR光谱法和质谱法确认，并且与报道的天然产物的文献数据一致。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00152

文献信息

• Synthesis of Natural Cyclopentapeptides Isolated from<i>Dianthus chinensis</i>
  作者：Shengping Zhang、Zaid Amso、Luis M. De Leon Rodriguez、Harveen Kaur、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00152

  日期：2016.7.22

  The linear protected peptide precursors were prepared efficiently via Fmoc-solid-phase synthesis and subsequently cyclized in solution under dilute conditions. The structures of the synthetic cyclopentapeptides were confirmed by NMR spectroscopy and mass spectrometry and were in agreement with the literature data reported for the natural products.

  描述了天然存在的环肽dianthin I（1），pseudostellarin A（2）和heterophyllin J（3）的首次合成。通过Fmoc-固相合成有效地制备了线性保护的肽前体，随后在稀条件下在溶液中环化。合成的环五肽的结构通过NMR光谱法和质谱法确认，并且与报道的天然产物的文献数据一致。