(2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethanol | 1246035-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethanol
• CAS: 1246035-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PPMZFQRTSWUFMA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethanol 、 甲胺 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到N-[(1R)-4-methoxyphenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鎓离子的不对称合成：探索叠氮鎓离子开环的立体特异性和（-）-swainsonine的形式合成

  摘要：

  描述了在两个不同项目中使用叠氮鎓离子。首先，已经探索了以MeNH 2为手性二胺的途径的叠氮鎓离子开环的立体特异性。当叠氮鎓离子包含苯基或对-甲氧基苯基取代基时，发生立体有择的开环。与此相反，在切换对位-甲氧基组到第- Ñ，Ñ二甲氨基基团，得到一个外消旋二胺产物。第二，从N -Boc吡咯烷开始，使用不对称的锂捕获-环扩环（通过叠氮鎓离子）来合成哌啶醇。这样，（-）的形式综合-swainsonine已完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.048
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 (2S)-2-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以127 mg的产率得到(2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鎓离子的不对称合成：探索叠氮鎓离子开环的立体特异性和（-）-swainsonine的形式合成

  摘要：

  描述了在两个不同项目中使用叠氮鎓离子。首先，已经探索了以MeNH 2为手性二胺的途径的叠氮鎓离子开环的立体特异性。当叠氮鎓离子包含苯基或对-甲氧基苯基取代基时，发生立体有择的开环。与此相反，在切换对位-甲氧基组到第- Ñ，Ñ二甲氨基基团，得到一个外消旋二胺产物。第二，从N -Boc吡咯烷开始，使用不对称的锂捕获-环扩环（通过叠氮鎓离子）来合成哌啶醇。这样，（-）的形式综合-swainsonine已完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.048

文献信息

• Asymmetric synthesis via aziridinium ions: exploring the stereospecificity of the ring opening of aziridinium ions and a formal synthesis of (−)-swainsonine
  作者：Sally J. Oxenford、Stephen P. Moore、Giorgio Carbone、Graeme Barker、Peter O’Brien、Mark R. Shipton、John Gilday、Kevin R. Campos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.048

  日期：2010.6

  opening of aziridinium ions with MeNH2 as a route to chiral diamines has been explored. When the aziridinium ion contained a phenyl or para-methoxyphenyl substituent, stereospecific ring opening occurred. In contrast, switching the para-methoxy group to a para-N,N-dimethylamino group gave a racemic diamine product. Second, starting from N-Boc pyrrolidine, asymmetric lithiation-trapping-ring expansion (via

  描述了在两个不同项目中使用叠氮鎓离子。首先，已经探索了以MeNH 2为手性二胺的途径的叠氮鎓离子开环的立体特异性。当叠氮鎓离子包含苯基或对-甲氧基苯基取代基时，发生立体有择的开环。与此相反，在切换对位-甲氧基组到第- Ñ，Ñ二甲氨基基团，得到一个外消旋二胺产物。第二，从N -Boc吡咯烷开始，使用不对称的锂捕获-环扩环（通过叠氮鎓离子）来合成哌啶醇。这样，（-）的形式综合-swainsonine已完成。