3-methyl-4-[2-(p-tolylthio)ethyl]-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 242127-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-[2-(p-tolylthio)ethyl]-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-3-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 242127-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 401.551
• InChiKey: GWHCSZHBRKMRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-[2-(p-tolylthio)ethyl]-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 吡啶 、 甲酸 、 三丁基膦 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.6h， 生成 1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(3-ethenyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆红素双嘧啶酮亚基的波长依赖性光化学和生物学相关性

  摘要：

  光疗是严重新生儿黄疸的标准治疗方法，可从血液中去除有毒的胆红素。在这里，通过液相色谱，质谱和吸收光谱，通过多变量曲线解析，彻底研究了乙烯基新氧杂胆红酸甲酯的波长依赖性光化学，这是负责鲁米红样结构重排的胆红素二吡啶酮亚基的简化模型。分析方法，并辅以量子化学计算。辐照模型发色团导致Z → E发生可逆的光异构化，然后发生可逆的光环化成七元环系统（形成为非对映异构体的混合物）。两种异构化过程均有效（ΦZE〜Φ EZ〜0.16）的波长范围内的360-410纳米的辐射时，而È异构体环化（Φ C ^ = 0.006-0.008）和裂环作用（Φ - C ^ = 0.002-0.004）的反应是显著效率较低。发现所有过程的量子产率在很大程度上取决于照射的波长，尤其是在使用较低能量的光子时。当在吸收带（490纳米）的尾部照射，两种异构体显示出更高效的光致异构化（Φ ZE〜Φ EZ〜0.30）和环化（Φ Ç=〜0

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01673
• 作为产物：
  描述：

  3-p-Tolylsulfanyl-propionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 3-methyl-4-[2-(p-tolylthio)ethyl]-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives

  摘要：

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3105

文献信息

• Synthesis of Doubly Locked 5<i>Zs</i>15<i>Za</i>-Biliverdin Derivatives and Their Unique Spectral Behavior
  作者：Liyi Chen、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2009.602

  日期：2009.6.5

  Doubly locked 5Zs15Za-biliverdin (BV) derivatives were synthesized toward the investigation of stereochemistry and function of the chromophore in bacteriophytochromes. The unique spectral behavior of the doubly locked 5Zs15Za-BV derivatives was observed by UV–vis spectroscopy.

  为了研究细菌色素中发色团的立体化学和功能，我们合成了双锁定 5Zs15Za-Biliverdin (BV) 衍生物。紫外-可见光谱观察到了双锁定 5Zs15Za-BV 衍生物的独特光谱特性。
• Total Synthesis of Doubly Locked 5<i>Za</i>15<i>Ea</i>-Biliverdin Derivative: A Convergent Synthesis of the<i>E</i>-<i>anti</i>Dipyrrole Component Locked with a 7-Membered Ring
  作者：Liyi Chen、Ryoji Iwamoto、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2011.632

  日期：2011.6.5

  Doubly locked 5Za15Ea-biliverdin (BV) derivative was synthesized toward the investigation of stereochemistry and function of the Pfr-form chromophore in bacteriophytochromes. A convergent synthetic method was established for the locked E-anti dipyrrole component with a 7-membered ring.

  为了研究细菌色素中 Pfr 形式发色团的立体化学和功能，合成了双锁定 5Za15Ea-biliverdin (BV) 衍生物。针对具有 7 元环的锁定 E-anti 双吡咯成分，建立了一种趋同合成方法。
• Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components
  作者：Mostafa A. S. Hammam、Hiroshi Nakamura、Yukari Hirata、Htoi Khawn、Yasue Murata、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.79.1561

  日期：2006.10

  Total syntheses of biliverdin derivatives with a Z-syn, Z-anti, or E-syn CD-ring components were accomplished via new and efficient methods for the construction of sterically locked CD-ring components towards the elucidation of the stereochemistry of the chromophore in phytochromes.

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BILIRUBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BILIRUBINE<br/>[KO] 빌리루빈의 합성 방법
  申请人：[en]BILIX CO., LTD.;[ko]주식회사 빌릭스

  公开号：WO2023018217A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  본 발명은 빌리루빈의 합성 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 커플링시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함함으로써 의약품 등으로 유용하게 활용되는 빌리루빈 및 페길화된 빌리루빈을 최초로 화학적으로 합성한 방법에 관한 것이다.