2,3-dichloro-2-norbornene | 21604-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3-dichloro-2-norbornene
• 英文别名: 2,3-Dichlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 21604-74-0
• 化学式: C₇H₈Cl₂
• 分子量: 163.047
• InChiKey: ZQVNZOQACLAJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-2-norbornene 、 溴 生成 (1S,2R,3R,4R)-2-bromo-2,3-dichlorobicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  NAGENDRAPPA, GOPALPUR, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6485-6498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichlorobicyclo <2.2.1> hepta-2,5-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,3-dichloro-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  一些氯化物取代的降冰片二烯和降冰片烯与硫代甲醇钠的反应

  摘要：

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲

  DOI：

  10.1039/j39690000288

文献信息

• The reaction of some chloride-substituted norbornadienes and norbornenes with sodium thiomethoxide
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39690000288

  日期：——

  comparable degree by both an unsubstituted double bond, and by bridge chlorines. Bridgehead chlorines have less effect on reactivity. The rate-determining step of reaction is likely to be attack by thiomethoxide ions on the chlorine-substituted double bond. The disubstitution product 1,4,7,7-tetrachloro-2,3-dithiomethoxynorborna-2,5-diene derived from hexachloronorbornadiene deteriorates on keeping, for

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲
• Bromine induced autoxidation and bromination studies of chlorinated norbornenes
  作者：Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89525-9

  日期：1989.1

  Atmospheric oxygen easily oxidises 2,3-dichloro-2-norbornene in presence of bromine radicals. But 2,3-dichloro-2,5-norbornadiene and 2-chloro-2-norbornene fail to add oxygen. All three chloronorbornenes undergo bromination under radical and ionic conditions to yield products of rearrangement and bond migrations.

  在存在溴自由基的情况下，大气氧很容易氧化2，3-二氯-2-降冰片烯。但是2，3-二氯-2，5-降冰片二烯和2-氯-2-降冰片烯不能添加氧气。所有三个氯降冰片烯均在自由基和离子条件下进行溴化，以产生重排和键迁移的产物。
• Synthesis and reactions of 2-lithio-3-chlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene. Generation of the trimer of bicyclo[2.2.1]hept-2-yne
  作者：Paul G. Gassman、Irene Gennick

  DOI：10.1021/ja00542a041

  日期：1980.10
• 2,5-Disubstituted benzotricyclo[4.2.1.02,5]nonanes: photochemical precursors to substituted bridged o-xylene derivatives
  作者：Robert D. Miller、Lothar Franz、Garry N. Fickes

  DOI：10.1021/jo00217a035

  日期：1985.8
• NAGENDRAPPA, GOPALPUR, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6485-6498
  作者：NAGENDRAPPA, GOPALPUR

  DOI：——

  日期：——