ethyl (2R)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate | 1002736-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 1002736-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GPRJPDYNXGVBNC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-naphthalen-1-yl-3-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective alkylation of glycine methyl and ethyl ester derivatives under phase-transfer conditions: its synthetic advantage

  摘要：

  Phase-transfer alkylation of the benzophenone Schiff base of glycine methyl or ethyl ester (2) was found to be catalyzed by 3,4,5-F-3-C6H2-NAS-Br [(S,S)-1] with high efficiency and excellent enantioselectivity. This procedure allows facile derivatization of the resulting alkylation products to other synthetically useful chiral building blocks. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.102
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 3,4,5-F₃-C₆H₂-NAS-Br 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2R)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective alkylation of glycine methyl and ethyl ester derivatives under phase-transfer conditions: its synthetic advantage

  摘要：

  Phase-transfer alkylation of the benzophenone Schiff base of glycine methyl or ethyl ester (2) was found to be catalyzed by 3,4,5-F-3-C6H2-NAS-Br [(S,S)-1] with high efficiency and excellent enantioselectivity. This procedure allows facile derivatization of the resulting alkylation products to other synthetically useful chiral building blocks. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.102

文献信息

• Tripeptide growth hormone secretagogues
  作者：Lihu Yang、Greg Morriello、Yanping Pan、Ravi P. Nargund、Khaled Barakat、Kristine Prendergast、Kang Cheng、Wanda W.-S. Chan、Roy G. Smith、Arthur A. Patchett

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00103-6

  日期：1998.4

  A series of C-terminus capped dipeptides and tripeptides was synthesized as growth hormone (GH) secretagogues. Among them, tripeptide Aib-D-Trp-D-homoPhe-OEt showed low nanomolar activity in the rat pituitary assay. Thus, we have demonstrated that the GH secretagogue activity of the hexa- hepta-GH releasing peptides can be mimicked at the tripeptide level. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5795957A
  申请人：——

  公开号：US5795957A

  公开（公告）日：1998-08-18
• US5872100A
  申请人：——

  公开号：US5872100A

  公开（公告）日：1999-02-16
• US5955421A
  申请人：——

  公开号：US5955421A

  公开（公告）日：1999-09-21