(2R,(S)S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 861942-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,(S)S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• CAS: 861942-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 343.522
• InChiKey: PSSLFKYQZZKQTF-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,(S)S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,(S)S)-2-hydroxy-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Remote stereocontrol mediated by the sulfinyl group: hydrocyanation of 2-p-tolylsulfinyl benzaldehyde

  摘要：

  Enantiomerically pure cyanohydrins derived from 2-p-tolyisulfinyl benzaldehyde can be obtained by reaction with different hydrocyanating reagents in the presence of Yb(OTf)(3) or Y(OTf)(3). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(p-tolylsulfinyl)benzaldehyde 、 三甲基氰硅烷 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2R,(S)S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Remote stereocontrol mediated by the sulfinyl group: hydrocyanation of 2-p-tolylsulfinyl benzaldehyde

  摘要：

  Enantiomerically pure cyanohydrins derived from 2-p-tolyisulfinyl benzaldehyde can be obtained by reaction with different hydrocyanating reagents in the presence of Yb(OTf)(3) or Y(OTf)(3). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.031

文献信息

• New Strategy for the Asymmetric Synthesis of Phenyl Ketone Cyanohydrins:  Quaternization of Cyanohydrins Derived from 2-<i>p</i>-Tolylsulfinyl Benzaldehyde
  作者：José Luis García Ruano、Ana M. Martín-Castro、Francisco Tato、César J. Pastor

  DOI：10.1021/jo051029u

  日期：2005.9.1

  Optically pure functionalized cyanohydrins derived from 1-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl] ethanone can be obtained by the reaction of 2-p-tolylsulfinyl benzaldehyde derived cyanohydrins with bases and further treatment with suitable electrophiles. High yields and excellent stereoselectivities (up to de >98%) were obtained for these remote 1,4-asymmetric induction processes controlled by a sulfinyl chiral

  衍生自1- [2-（对甲苯基亚砜基）苯基]乙酮的光学纯的官能化氰醇可通过使2-对甲苯基亚砜基苯甲醛衍生的氰醇与碱反应并用合适的亲电子试剂进一步处理而获得。对于这些由亚硫酰基手性感应剂控制的远程1,4-不对称感应过程，获得了高收率和出色的立体选择性（高达de> 98％）。