(R)-methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3,3,3-trifluoromethyl propionate | 161288-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3,3,3-trifluoromethyl propionate
• 英文别名: (R)-Cbz-Tfm-Ala-OMe；methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 161288-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 305.254
• InChiKey: ZOHPLUHCTQKNDA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3,3,3-trifluoromethyl propionate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-2-methyl-3,3,3-trifluoroalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure (R)- and (S)-α-trifluoromethyl-alanine

  摘要：

  (+)-(R)-和(-)-(S)-3,3,3-三氟-2-甲基丙氨酸(1)是由(+)-(R)-甲基-p-甲苯基亚硫酸酯(5)和来自甲基3,3,3-三氟丙酮酸甲酯(3)的N-烷氧基甲酰亚胺衍生物(4)合成的。绝对构型通过两种合成中间体(2S,R(S))-6a和(2R,R(S))-6c的X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86276-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,R^S)-methyl benzyloxycarbonylamino-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-trifluoromethyl propionate 在 镍 氢气 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (R)-methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3,3,3-trifluoromethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure (R)- and (S)-α-trifluoromethyl-alanine

  摘要：

  (+)-(R)-和(-)-(S)-3,3,3-三氟-2-甲基丙氨酸(1)是由(+)-(R)-甲基-p-甲苯基亚硫酸酯(5)和来自甲基3,3,3-三氟丙酮酸甲酯(3)的N-烷氧基甲酰亚胺衍生物(4)合成的。绝对构型通过两种合成中间体(2S,R(S))-6a和(2R,R(S))-6c的X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86276-x

文献信息

• Synthesis of protected enantiopure (R) and (S)-α-trifluoromethylalanine containing dipeptide building blocks ready to use for solid phase peptide synthesis
  作者：Emmanuelle Devillers、Julien Pytkowicz、Evelyne Chelain、Thierry Brigaud

  DOI：10.1007/s00726-016-2200-9

  日期：2016.6

  synthetic amino acid by the strong electron withdrawing trifluoromethyl group, the peptide coupling on this position is a challenge. In order to provide a robust synthetic methodology for the incorporation of enantiopure (R)- and (S)-α-trifluoromethylalanines into peptides, we report herein the preparation of dipeptides ready to use for solid phase peptide synthesis. The difficult peptide coupling on the

  考虑到氟化肽的重要性日益增加，开发将非天然氟化氨基酸掺入肽的有效和可靠的合成方法是当前的关注点。在这项研究中，我们报告了季铵化氨基酸α-三氟甲基丙氨酸[（R）-和（S）-α-TFM-ALA]的两个对映异构体的便捷Boc /苄基和Cbz /叔丁基保护。由于强吸电子三氟甲基使该合成氨基酸的氮原子失活，因此在该位置偶联肽是一个挑战。为了提供结合对映体（R）和（S的强力合成方法。）-α-三氟甲基丙氨酸转化为肽，我们在此报告了准备用于固相肽合成的二肽的制备。在α-三氟甲基丙氨酸的氮原子上难以进行的肽偶联是通过高度亲电的氨基酸氯化物或混合酸酐在溶液相中进行的。此氟化二肽积木策略的合成有效性由AC-ALA-Phe-（的固相肽合成（SPPS）中示出- [R）-α-TFM酰-ALA-ALA-NH 2四肽。