(2R,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-(diphenylmethyleneamino)propane-1,1,3-tricarboxylate | 1312929-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-(diphenylmethyleneamino)propane-1,1,3-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O,1-O-diethyl 3-O-methyl (2R,3S)-3-(benzhydrylideneamino)-2-(2-bromophenyl)propane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 1312929-63-7
• 化学式: C₃₀H₃₀BrNO₆
• 分子量: 580.475
• InChiKey: BUKVTKFRQYWLAE-IGKIAQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-(diphenylmethyleneamino)propane-1,1,3-tricarboxylate 在 三正丁基氢锡 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-(1-benzhydryl-2-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)malonic acid diethyl ester 、 2-(1-benzhydryl-2-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,4-加成的甘氨酸亚胺向β-取代的宝石双活化烯烃的对映体合成β-支化α-氨基酸

  摘要：

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100374
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromobenzylidene)malonate 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-(diphenylmethyleneamino)propane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,4-加成的甘氨酸亚胺向β-取代的宝石双活化烯烃的对映体合成β-支化α-氨基酸

  摘要：

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100374