cis-N-(p-tolylsulfonyl)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-N-(p-tolylsulfonyl)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: cis-N-tosyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenylaziridine；ethyl (2R,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: UNORJTNECKALMV-QNZPCDNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-(p-tolylsulfonyl)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Application of the Evans aziridination procedure to 2-substituted acrylates and cinnamates: An expedient route to α-substituted α- and β-amino acids

  摘要：

  Reaction of the title compounds with Phl=NSO2Ar (Ar = p-tolyl or p-nitrophenyl) in the presence of catalytic copper (II) triflate in acetonitrile gave the corresponding 2 and/or 3-substituted aziridine-2-carboxylates in generally; good yields. The latter, on reaction with nucleophiles, gave alpha-substituted alpha- or beta-amino acids depending on the pattern of substitution on the aziridine ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01132-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-cis-1-(N-1-bis(4-methoxyphenyl)methyl)-2-carboxyethyl-3-phenylaziridine 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 cis-N-(p-tolylsulfonyl)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自拱形联萘酚和拱形联苯蒽酚配体的硼酸盐催化剂，通过不对称催化氮丙啶反应直接获得 N-H-氮丙啶

  摘要：

  N-二茴香基甲基亚胺 (N-DAM-亚胺) 与重氮乙酸乙酯的不对称催化氮丙啶化反应 (AZ 反应) 是使用由硼酸三苯酯和拱形联萘 (VANOL) 和拱形联苯蒽 (VAPOL) 配体制备的手性催化剂开发的。衍生自两种配体的催化剂在不对称诱导方面同样有效，但 VANOL 催化剂稍快。使用 VANOL 催化剂可实现高达 400 次转换，同时仍保持氮丙啶产物中 > 或 = 90% ee。配体可以以 95% 的收率回收而不会损失光学纯度。使用芳基亚胺观察到极好的不对称诱导，尽管观察到烷基取代的亚胺的诱导稍低，但来自所有亚胺底物的氮丙啶的光学纯度可以提高到> 或 = 99% ee，单晶。开发了在酸性条件下对 N-DAM-氮丙啶脱保护的方法，而不会引起酸促进的开环。使用烷基取代的氮丙啶和芳基取代的氮丙啶均可获得优异的 NH-氮丙啶收率。最后，用 Boc、甲苯磺酰基和 Fmoc 基团实现了 NH-氮丙啶的

  DOI：

  10.1021/ja069371r

文献信息

• Towards a General Understanding of Carbonyl-Stabilised Ammonium Ylide-Mediated Epoxidation Reactions
  作者：Johanna Novacek、Lukas Roiser、Katharina Zielke、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201602052

  日期：2016.8.1

  carbonyl‐stabilised ammonium ylide‐mediated epoxidation reactions were systematically investigated by experimental and computational means and the hereby obtained energy profiles provide explanations for the observed experimental results. In addition, we were able to identify the first tertiary amine‐based chiral auxiliary that allows for high enantioselectivities and high yields for such epoxidation reactions.

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。
• Scope and limitations in sulfur ylide mediated catalytic asymmetric aziridination of imines: use of phenyldiazomethane, diazoesters and diazoacetamides†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Marco Ferrara、Christopher J. O'Brien、Alison Thompson、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse

  DOI：10.1039/b102578n

  日期：——

  Imine aziridination using diazo-compounds and catalytic quantities of metal salts and sulfides has been investigated. A range of imines derived from benzaldehyde bearing electron-withdrawing groups (N-Ts, N-SO2CH2CH2SiMe3 (SES), N-P(O)Ph2, N-CO2Bn, N-CO2But, N-CO2(CH2)2SiMe3, N-CO2C(CH3)2CCl3) were prepared and tested in the aziridination process using Me2S and phenyldiazomethane. High yields were

  已经研究了使用重氮化合物的亚胺叠氮和催化量的金属盐和硫化物。一系列具有吸电子基团的苯甲醛衍生的亚胺（N -Ts，N -SO 2 CH 2 CH 2 SiMe 3（SES），N -P（O）Ph 2，N -CO 2 Bn，N -CO 2卜吨，ñ -CO 2（CH 2）2森达3，ñ -CO 2 C（CH 3）制备2 CCl 3），并使用Me 2 S和苯基重氮甲烷在叠氮化过程中进行测试。所有亚胺均获得高产，但非对映选择性差异很大（3：1–> 10：1）。用化学计量的硫化物测试了一系列N -SES亚胺，芳族和脂族亚胺均获得了高收率。随后用化学计量和亚化学计量的对映体纯的1,3-氧杂蒽3与Rh 2（OAc） 4和Cu（acac） 2来测试这些亚胺。Rh 2（OAc） 4的收率高，对映选择性高（89–95％），尽管使用Cu（acac）2（85-95％）观察到对映体过量有小幅减少，尤其是当使用亚化学计量的
• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Aziridination of Alkenes with Bromamine-T as Nitrene Source
  作者：Renu Vyas、Guang-Yao Gao、Jeremiah D. Harden、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol049691k

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Iron(III) porphyrin complexes Fe(Por)Cl are effective catalysts for aziridination of alkenes using bromamine-T as the nitrene source. The catalytic system can operate under mild conditions with alkenes as limiting reagents. The aziridination reaction is general and suitable for a wide variety of alkenes, including aromatic, aliphatic, cyclic, and acyclic olefins, as well as alpha,beta-unsaturated

  [反应：见正文]铁（III）卟啉配合物Fe（Por）Cl是使用溴胺-T作为腈源的烯烃叠氮化的有效催化剂。该催化体系可以在温和条件下以烯烃作为限制试剂运行。叠氮化反应是一般的，并且适用于多种烯烃，包括芳族，脂族，环状和无环烯烃，以及α，β-不饱和酯。对于1，2-二取代的烯烃，反应以中等至低的立体特异性进行。
• Additions of stabilised and semi-stabilised sulfur ylides to tosyl protected imines: are they under kinetic or thermodynamic control?
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jonathan P. H. Charmant、Cinzia Ciampi、Jonathan M. Hornby、Christopher J. O'Brien、George Hynd、Richard Parsons

  DOI：10.1039/b107275g

  日期：2001.11.29

  Sulfur ylides react with imines, via betaines, to give aziridines. We sought to determine whether betaine formation was reversible in reactions of benzyl-, amide- and ester-stabilised ylides by carrying out cross-over experiments. Thus, the intermediate betaines were generated independently from the corresponding sulfonium salt in the presence of a more reactive imine (p-nitrobenzaldimine). It was

  硫酰化物 与...反应 亚胺，通过 甜菜，给 氮丙啶。我们试图确定是否甜菜碱 的反应是可逆的 苄基-， 酰胺- 和 酯稳定 叶利德斯通过进行交叉实验。因此，中间甜菜 在更具反应性的情况下独立于相应的salt盐生成 亚胺（对硝基苯甲二胺）。发现没有结合更多的反应性亚胺 在与 苄基稳定 叶立德，而从中观察到对-硝基苯甲二胺的掺入> 80％酯- 和 酰胺稳定 叶利德斯。这些结果表明苄基稳定 叶利德斯 与...不可逆转地反应 亚胺 但 酯- 和 酰胺-稳定的反应可逆。因此，该过程的立体声控制步骤取决于叶立德 使用和结果用于解释观察到的不同的非对映选择性 叶利德斯。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20100234365A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或障碍的方法。