Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate | 50468-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 50468-25-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: LGXJTEHSIUEUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联β-消除和芳构化将N-甲苯磺酰基四氢异喹啉有效且实用地一锅转化为异喹啉以及将N-甲苯磺酰基四氢-β-咔啉转化为β-咔啉

  摘要：

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001153
• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Application of the Evans aziridination procedure to 2-substituted acrylates and cinnamates: An expedient route to α-substituted α- and β-amino acids

  摘要：

  Reaction of the title compounds with Phl=NSO2Ar (Ar = p-tolyl or p-nitrophenyl) in the presence of catalytic copper (II) triflate in acetonitrile gave the corresponding 2 and/or 3-substituted aziridine-2-carboxylates in generally; good yields. The latter, on reaction with nucleophiles, gave alpha-substituted alpha- or beta-amino acids depending on the pattern of substitution on the aziridine ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01132-0