Furopyridines.<b>XXIV</b>. Nitration, chlorination, acetoxylation and cyanation of 2,3-dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine<i>N</i>-Oxides
作者:Shunsaku Shiotani、Masahide Kurosaki、Katsunori Taniguchi、Miwa Moriyama
DOI:10.1002/jhet.5570340336
日期:1997.5
Nitration of 2,3-dihydrofuro[3,2-b]- N-oxide 3b and -[2,3-c]pyridine N-oxide 3c afforded the nitropyridine compounds 4b, 5b and 6 from 3b and 4c, 5c, 5′c and 7 from 3c, while -[2,3-b]- N-oxide 3a and -[3,2-c]pyridine N-oxide 3d did not give the nitro compound. Chlorination of 3b and 3c with phosphorus oxychloride yielded mainly the chloropyridine derivatives 15b, 15′b from 3b and 15c and 15′c from
硝化2,3-二氢呋喃[3,2- b ] -N-氧化物3b和-[2,3- c ]吡啶N-氧化物3c ,由3b和4c,5c,5得到硝基吡啶化合物4b,5b和6来自3c的′c和7,而-[2,3- b ] -N-氧化物3a和-[3,2- c ]吡啶N-氧化物3d没有得到硝基化合物。3b和3c的氯化用三氯氧化磷,得到主要的氯吡啶衍生物15B,15'b从图3b和图15C和15'c从图3c,而图3a和3D给通过呋喃并-吡啶的1-2醚键的裂变形成吡啶衍生物13A,图14和13d。的乙酰氧基化图3b和3c中,得到3-乙酰氧基衍生物18b的和18C和母体化合物1B和1C。3a的乙酰氧基化产生通过1-2键裂变形成的化合物图16和17以及3d给出了呋喃啶酮19和19 '。3b和3c的氰化主要产生氰基吡啶化合物20b,20c和20'c。3a和3d的氰化得到氰基吡啶化合物20a,20d和20'd,伴随着吡啶衍生物21a,21d和21'd的形成。