2-formylaminopent-4-enoic acid | 808148-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formylaminopent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-formamidopent-4-enoic acid
• CAS: 808148-31-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: MGKMAEXLVHJYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylaminopent-4-enoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 3-((3,5-bis[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl]phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-(2,6-dimethylphenyl) (R)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)-2-isocyanopent-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  基于α-芳基和α-烷基异氰基（硫代）乙酸酯与乙烯基酮的两步式[3 + 2]环加成反应，季铵化Δ4-和Δ5-脱氢脯氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。

  DOI：

  10.1002/chem.201703526
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 DL-2-氨基-4-戊烯酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-formylaminopent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于α-芳基和α-烷基异氰基（硫代）乙酸酯与乙烯基酮的两步式[3 + 2]环加成反应，季铵化Δ4-和Δ5-脱氢脯氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。

  DOI：

  10.1002/chem.201703526

文献信息

• Thiol-mediated free radical cyclisations of isocyanides on solid support
  作者：Massimiliano Lamberto、David F. Corbett、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.078

  日期：2004.11

  Three novel polymer-supported isocyanides have been synthesised, from commercial Wang and HMBA-AM resins, and reacted under radical conditions with 2-mercaptoethanol and ethanethiol to give the corresponding pyrrolidine or pyroglutamic acid derivatives in good yields.

  从市售的Wang和HMBA-AM树脂合成了三种新型的聚合物负载的异氰化物，并使它们在自由基条件下与2-巯基乙醇和乙硫醇反应，以高收率得到相应的吡咯烷或焦谷氨酸衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Δ⁴ - and Δ⁵ -Dehydroprolines Based on a Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of α-Aryl and α-Alkyl Isocyano(thio)acetates with Vinyl Ketones
  作者：Amaiur Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201703526

  日期：2017.9.18

  of optically active quaternary Δ4‐ and Δ5‐dehydro prolines is developed based on the first catalytic enantioselective conjugate addition of α‐substituted isocyano(thio)acetates to vinyl ketones that is general for both α‐aryl and α‐alkyl isocyano(thio)acetates. The new tetrasubstituted C−N stereocenter is formed without the need of any metal salt due to a bifunctional tertiary amine/squaramide catalyst

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。