benzyl N-[(5S)-5-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamate | 871117-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(5S)-5-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 871117-22-5
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₆
• 分子量: 474.557
• InChiKey: UJGKAINSKCCWRP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(5S)-5-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {(S)-5-[2-(2-Azido-benzoylamino)-acetylamino]-5-prop-2-ynylcarbamoyl-pentyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl N-[(5S)-5-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180

文献信息

• The CuI-catalyzed alkyne–azide cycloaddition as direct conjugation/cyclization method of peptides to steroids
  作者：Radell Echemendía、Odette Concepción、Fidel E. Morales、Márcio W. Paixão、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.032

  日期：2014.5

  good to excellent yields. The process comprised the solution-phase synthesis of oligopeptides featuring varied chain length and amino acid sequence as well as the preparation of a small library of azidosteroids bearing the azido group either at the side chain or the steroidal nucleus. An alternative strategy relying on a sequential peptide coupling/CuAAC-based macrocyclization procedure was also developed

  铜我催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应是炔基肽与叠氮类固醇的直接缀合方法，从而能够以优异的产率制备新型的三唑连接的肽-类固醇缀合物。该方法包括溶液相合成具有变化链长和氨基酸序列的寡肽，以及制备在侧链或甾体核上带有叠氮基的小叠氮类固醇文库。还开发了一种基于顺序肽偶联/基于CuAAC的大环化程序的替代策略，以提供具有不同大小和拓扑结构的大环肽-类固醇共轭物。两种方法均显示出很高的化学效率和多功能性，