N-benzyl-N-[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1375744-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1375744-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: YWEJVYPQMSEZCJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-benzoyl-1-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann环化路线到Piperazine-2,5-diones

  摘要：

  通过Dieckmann环化（NaH，THF）形成CH 2 -N（R）C（O）CH 2 N（R'）CO 2 Ph类型的亚结构，其中末端亚甲基（CH 2）与氮相邻在链的另一端封闭在氨基甲酸苯酯单元的羰基上。R和R'是烷基，并且末端亚甲基被酮羰基，腈，酯或磷酰基活化。原料通过标准的酰化和氧化工艺组装而成，其起始原料为β-（烷基氨基）醇，（烷基氨基）乙腈，（烷基氨基）酯或（烷基氨基）甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo3007144
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[benzyl(phenoxycarbonyl)amino]propanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann环化路线到Piperazine-2,5-diones

  摘要：

  通过Dieckmann环化（NaH，THF）形成CH 2 -N（R）C（O）CH 2 N（R'）CO 2 Ph类型的亚结构，其中末端亚甲基（CH 2）与氮相邻在链的另一端封闭在氨基甲酸苯酯单元的羰基上。R和R'是烷基，并且末端亚甲基被酮羰基，腈，酯或磷酰基活化。原料通过标准的酰化和氧化工艺组装而成，其起始原料为β-（烷基氨基）醇，（烷基氨基）乙腈，（烷基氨基）酯或（烷基氨基）甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo3007144