cis-(1R,3R)-(-)-2-benzyl-3-ethoxycarbonyl-7-methoxy-1-methoxycarbonylethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole | 919282-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: cis-(1R,3R)-(-)-2-benzyl-3-ethoxycarbonyl-7-methoxy-1-methoxycarbonylethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: ethyl (1R,3R)-2-benzyl-7-methoxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 919282-26-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: SIGYDXBRJZYCSV-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1R,3R)-(-)-2-benzyl-3-ethoxycarbonyl-7-methoxy-1-methoxycarbonylethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-(1S,3R)-(-)-2-benzyl-3-ethoxycarbonyl-7-methoxy-1-methoxycarbonylethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应的顺式和反式加合物的构象分析。C（1）-N（2）分裂过程中顺式-反式异构化的结构基础的证据。

  摘要：

  为了更好地理解C（1）-N（ 2）顺式至反式异构化过程。在Na-H系列中，反式异构体3a优选椅子构象，而顺式异构体3b主要以船形存在。但是，在Na-甲基系列（1a，1b，2a，2b）中，椅子构象中同时存在顺式（1b，2b）和反式（1a，2a）非对映异构体以缓解A（1,2）应变Na-甲基官能团和C（1）上的取代基之间 Na-H和Na-甲基系列中顺式异构体的优选构象的差异（与反式异构体中的优选构象相比）可以用来理解cis-2b差向异构化为反式的速率-2a从3b变成3a。这为C（1）-N（2）分裂过程中碳正离子介导的中间体提供了结构基础。

  DOI：

  10.1021/np060391g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[3-(triethylsilyl)prop-2-ynyl]-2,5-dihydropyrazine 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis-(1R,3R)-(-)-2-benzyl-3-ethoxycarbonyl-7-methoxy-1-methoxycarbonylethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Gardnerine和Gardnutine的第一个区域特异性，对映体特异性合成

  摘要：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，立体控制的分子内烯醇盐驱动的钯介导的交叉偶联反应和化学特异性的，区域特异性的硼氢化/氧化序列，由6-甲氧基-d-色氨酸实现了第一批对映体总的甘油和甘油的合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.051