dimethyl (6R^*,7S^*)-3-methanesulfonyloxy-7-phthalylimido-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-oxo-2,2-dicarboxylate | 121894-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (6R^*,7S^*)-3-methanesulfonyloxy-7-phthalylimido-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-oxo-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (6R,7S)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylsulfonyloxy-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 121894-99-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₁₀S
• 分子量: 480.452
• InChiKey: ZMAWGBQWAKFWLL-YIOYIWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  153.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (6R^*,7S^*)-3-methanesulfonyloxy-7-phthalylimido-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-oxo-2,2-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 (4S,6R,7S)-4-Bromo-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-carbacephe抗生素的合成研究：3H-carbacephes的新合成方法。

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，以易得的二烷基氨基琥珀酸为起始材料，通过分子内醇醛缩合反应构建4,6-融合环系统，从而合成3-H（3-未取代）碳氟霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3642
• 作为产物：
  描述：

  (+/-) dimethyl 2-<(cis-3-phthalylimido)-4-(3-oxo-1-propenyl) 2 oxo-azetidin-1-yl>malonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl (6R^*,7S^*)-3-methanesulfonyloxy-7-phthalylimido-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-oxo-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-carbacephe抗生素的合成研究：3H-carbacephes的新合成方法。

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，以易得的二烷基氨基琥珀酸为起始材料，通过分子内醇醛缩合反应构建4,6-融合环系统，从而合成3-H（3-未取代）碳氟霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3642

文献信息

• MOCHIDA, KENICHI;HIRATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3642-3645
  作者：MOCHIDA, KENICHI、HIRATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——