(6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-3-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine | 577995-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-3-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (6S,7S,8S)-3-(2-phenylethynyl)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 577995-65-4
• 化学式: C₃₆H₃₂N₂O₃
• 分子量: 540.662
• InChiKey: NQPMSAYAUNPLCX-PUPDPRJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-3-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(6S,7S,8S)-3-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-3-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414

文献信息

• Increasing the inhibitory potency of l-arabino-imidazolo-[1,2]-piperidinose towards β-d-glucosidase and β-d-galactosidase
  作者：Estelle Dubost、Théophile Tschamber、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00696-8

  日期：2003.4

  The synthesis of some potent inhibitors of two retaining beta-glycosidases was achieved by introducing aglycon-mimics into the imidazole moiety Of L-arabino azasugar 1. The strongest inhibition was observed with the phenyl-ethyl substituent at C(2) of 1 against beta-D-galactosidase and beta-D-glucosidase, whereas the hydroxymethyl group at C(2) increased only slightly the inhibitory properties. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.