dimethyl ((4-bromobenzoyl)amino)propanedioate | 53872-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl ((4-bromobenzoyl)amino)propanedioate
• 英文别名: (4-bromo-benzoylamino)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(4-bromobenzoylamino)malonate；Dimethyl-2-(4-bromobenzoylamino)malonate；dimethyl 2-[(4-bromobenzoyl)amino]propanedioate
• CAS: 53872-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₅
• 分子量: 330.135
• InChiKey: PLVGHVWPLKGRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ((4-bromobenzoyl)amino)propanedioate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-phenyl)-5-(N-methyl-anilino)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cornforth rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00826a030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丙二酸二甲酯 、 4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl ((4-bromobenzoyl)amino)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基化合物在钯催化的α-酰胺基丙二酸酯环化反应中的研究

  摘要：

  钯催化的亲核性亲电子的亲电子的环化反应是一种有用的合成方法，可用于快速构建杂环结构单元。然而，由于需要同时控制化学，区域和立体选择性，这些环化反应过程通常带来许多挑战。在这里，我们公开了在高化学和区域选择性以及中等对映选择性，钯催化的炔丙基化合物的环化反应中，发现α-酰胺基丙二酸酯作为新型双亲核试剂，从而提供了广泛的功能化二氢恶嗪杂环。新的二氢恶嗪产品将扩大可供药物化学家使用的杂环化合物，并促进对钯催化的环化反应中未鉴定的双亲核菌的研究。在通往新型杂环的途中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131866

文献信息

• NOVEL HETEROPYRROLE ANALOGS ACTING ON CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20100063050A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Disclosed are biologically active hetero pyrrole analogs such as imidazoles, thiazoles, oxazoles and pyrazoles capable of interacting with the CB1 and/or the CB2 cannabinoid receptors. One aspect discloses hetero pyrrole analogs acting as antagonists for the CB1 and/or the CB2 receptors. Another aspect discloses hetero pyrrole analogs having selectivity for the CB1 or CB2 cannabinoid receptor. Also disclosed are pharmaceutical preparations employing the disclosed analogs and methods of administering therapeutically effective amounts of the disclosed analogs to provide a physiological effect.

  本发明涉及一种具有生物活性的异杂环吡咯类似物，如咪唑、噻唑、噁唑和吡唑，能够与CB1和/或CB2大麻素受体相互作用。其中一方面揭示了异杂环吡咯类似物作为CB1和/或CB2受体的拮抗剂。另一方面揭示了异杂环吡咯类似物具有选择性作用于CB1或CB2大麻素受体。还揭示了利用所述类似物的制药制剂和治疗有效量的方法，以提供生理效应。
• Heteropyrrole analogs acting on cannabinoid receptors
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US08084451B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  Disclosed are biologically active hetero pyrrole analogs such as imidazoles, thiazoles, oxazoles and pyrazoles capable of interacting with the CB1 and/or the CB2 cannabinoid receptors. One aspect discloses hetero pyrrole analogs acting as antagonists for the CB1 and/or the CB2 receptors. Another aspect discloses hetero pyrrole analogs having selectivity for the CB1 or CB2 cannabinoid receptor. Also disclosed are pharmaceutical preparations employing the disclosed analogs and methods of administering therapeutically effective amounts of the disclosed analogs to provide a physiological effect.

  本发明涉及生物活性的杂环吡咯类似物，如咪唑、噻唑、噁唑和吡唑，能够与CB1和/或CB2大麻素受体相互作用。其中一方面揭示了杂环吡咯类似物作为CB1和/或CB2受体的拮抗剂。另一方面揭示了具有对CB1或CB2大麻素受体选择性的杂环吡咯类似物。还揭示了使用所述类似物的制药制剂和将所述类似物在治疗上有效量下给予以提供生理效应的方法。
• Novel Heteropyrrole Analogs Acting on Cannabinoid Receptors
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20120095047A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Disclosed are biologically active hetero pyrrole analogs such as imidazoles, thiazoles, oxazoles and pyrazoles capable of interacting with the CB1 and/or the CB2 cannabinoid receptors. One aspect discloses hetero pyrrole analogs acting as antagonists for the CB1 and/or the CB2 receptors. Another aspect discloses hetero pyrrole analogs having selectivity for the CB1 or CB2 cannabinoid receptor. Also disclosed are pharmaceutical preparations employing the disclosed analogs and methods of administering therapeutically effective amounts of the disclosed analogs to provide a physiological effect.

  本发明涉及一种生物活性的杂环吡咯类似物，例如咪唑、噻唑、噁唑和吡唑，能够与CB1和/或CB2大麻素受体相互作用。其中一方面揭示了作为CB1和/或CB2受体拮抗剂的杂环吡咯类似物。另一方面揭示了具有CB1或CB2大麻素受体选择性的杂环吡咯类似物。还揭示了使用所述类似物的制药制剂以及给予治疗有效量的所述类似物以提供生理效应的方法。
• Heteropyrazole analogs acting on cannabinoid receptors
  申请人：University of Connecticut

  公开号：EP2368881A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  Pyrazole analogues of formula wherein R1, R2, R3, R4, A and B are as defined in the specification, are disclosed. Such compounds are antagonists for the CB1 and/or CB2 cannabinoid receptors. Also disclosed are pharmaceutical preparations containing such compounds, and the compounds for use in treating various disorders.

  式中的吡唑类似物 其中 R1、R2、R3、R4、A 和 B 如说明书中所定义。这类化合物是 CB1 和/或 CB2 大麻受体的拮抗剂。还公开了含有此类化合物的药物制剂，以及用于治疗各种疾病的化合物。
• NOVEL HETEROPYRROLE ANALOGS ACTING ON CANNABINIOD RECEPTORS
  申请人：University of Connecticut

  公开号：EP1845972A2

  公开（公告）日：2007-10-24