(3S,4S)-dihydro-4-hydroxy-3-[(1R,2E,4E)-hydroxy-2,4-hexadienyl]-2(3H)-furanone | 502971-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,4S)-dihydro-4-hydroxy-3-[(1R,2E,4E)-hydroxy-2,4-hexadienyl]-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,4S)-dihydro-4-hydroxy-3-[1(R)-hydroxyhexa-2E,4E-dienyl]-furan-2-one
• CAS: 502971-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: JABWKWPIORXWPH-SYTDDBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-dihydro-4-hydroxy-3-[(1R,2E,4E)-hydroxy-2,4-hexadienyl]-2(3H)-furanone 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(I) hexafluorophosphate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(2S,3R,4S,4aS,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3-iodo-2-(1E)-1-propenyl-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯 、 2,4-hexadienal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以26%的产率得到(3S,4S)-dihydro-4-hydroxy-3-[(1R,2E,4E)-hydroxy-2,4-hexadienyl]-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628

文献信息

• Synthesis of (−)-TAN-2483A. Revision of the Structures and Syntheses of (±)-FD-211 (Waol A) and (±)-FD-212 (Waol B)
  作者：Xiaolei Gao、Masakazu Nakadai、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol0273405

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The structure of waol A has been revised from 1 to 6, the vinylogue of TAN-2483 A (5). Aldol reaction of 10b(c) with 2,4-hexadienal (11) affords 9b(c), which is subjected to iodoetherification with bis(sym-collidine)IPF6 to provide 8b(c). Treatment with Et3N in CH2Cl2 completes three-step syntheses of TAN-2483A (5) and waol A (6).