6-methoxy-2-methyl-1,5-naphthyridin-4-ol | 872801-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-1,5-naphthyridin-4-ol
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-1H-1,5-naphthyridin-4-one
• CAS: 872801-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: DTUVQFLBXKNGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-296 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  340.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-1,5-naphthyridin-4-ol 在 tetraphosphorus decasulfide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢溴酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]-1,5-naphthyridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  4取代的硫喹啉和噻唑喹啉：具有中等体内活性的抗结核药的体外，有力，有选择性的家族和吐温80

  摘要：

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100309
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 Dowtherm A 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-1,5-naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用易于获得的NMR实验对具有抗分枝杆菌活性的新型N-和O-烷基化喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物的差异表征

  摘要：

  在生物活性分子的构建过程中，杂环，N / O环境亲核试剂的区域选择性烷基化是经常遇到的合成转化。在这种框架下，需要特别注意以明确确定所得反应产物的结构。作为我们基于喹喔啉乙酰胺的抗分枝杆菌药物项目的一部分，在此过程中，我们制备了一系列N或O-烷基化的喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物。观察到了意外的选择性问题。在发现文献中没有一致的方法确定这类区域异构体后，我们应用了三种易于获得的NMR实验类型（131 H NMR，HSQC / HMBC和NOE）以解决有关所获得的区域异构体结构的任何不确定性。此外，对所有最终化合物的抗分枝杆菌活性进行了评估，其中最佳化合物23表现出有效的抗结核活性（MIC = 1.25μM）而没有细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.014

文献信息

• Goldberg et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2357,2360
  作者：Goldberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goldberg et al., Journal of the Chemical Society, <1954> 2357, 2360
  作者：Goldberg et al.

  DOI：——

  日期：——