6-methoxy-2-methyl-1,5-naphthyridin-4-ol | 872801-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-1,5-naphthyridin-4-ol
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-1H-1,5-naphthyridin-4-one
• CAS: 872801-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: DTUVQFLBXKNGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-296 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  340.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-1,5-naphthyridin-4-ol 在 tetraphosphorus decasulfide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢溴酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]-1,5-naphthyridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  4取代的硫喹啉和噻唑喹啉：具有中等体内活性的抗结核药的体外，有力，有选择性的家族和吐温80

  摘要：

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100309
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 Dowtherm A 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-1,5-naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用易于获得的NMR实验对具有抗分枝杆菌活性的新型N-和O-烷基化喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物的差异表征

  摘要：

  在生物活性分子的构建过程中，杂环，N / O环境亲核试剂的区域选择性烷基化是经常遇到的合成转化。在这种框架下，需要特别注意以明确确定所得反应产物的结构。作为我们基于喹喔啉乙酰胺的抗分枝杆菌药物项目的一部分，在此过程中，我们制备了一系列N或O-烷基化的喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物。观察到了意外的选择性问题。在发现文献中没有一致的方法确定这类区域异构体后，我们应用了三种易于获得的NMR实验类型（131 H NMR，HSQC / HMBC和NOE）以解决有关所获得的区域异构体结构的任何不确定性。此外，对所有最终化合物的抗分枝杆菌活性进行了评估，其中最佳化合物23表现出有效的抗结核活性（MIC = 1.25μM）而没有细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.014

文献信息

• Goldberg et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2357,2360
  作者：Goldberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goldberg et al., Journal of the Chemical Society, <1954> 2357, 2360
  作者：Goldberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Substituted Thioquinolines and Thiazoloquinolines: Potent, Selective, and Tween-80 in vitro Dependent Families of Antitubercular Agents with Moderate in vivo Activity
  作者：Jaime Escribano、Cristina Rivero-Hernández、Hilda Rivera、David Barros、Julia Castro-Pichel、Esther Pérez-Herrán、Alfonso Mendoza-Losana、Íñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer-Bazaga、Elena Jiménez-Navarro、Lluís Ballell

  DOI：10.1002/cmdc.201100309

  日期：2011.12.9

  Two new families of closely related selective, non‐cytotoxic, and potent antitubercular agents were discovered: thioquinolines and thiazoloquinolines. The compounds were found to possess potent antitubercular properties in vitro, an activity that is dependent on experimental conditions of MIC determination (resazurin test and the presence or absence of Tween‐80). To clarify the therapeutic potential

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。
• Differential characterization using readily accessible NMR experiments of novel N- and O-alkylated quinolin-4-ol, 1,5-naphthyridin-4-ol and quinazolin-4-ol derivatives with antimycobacterial activity
  作者：Eleni Pitta、Olga Balabon、Maciej K. Rogacki、Jesús Gómez、Fraser Cunningham、Jurgen Joosens、Koen Augustyns、Pieter van der Veken、Robert Bates

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.014

  日期：2017.1

  of N- or O- alkylated quinolin-4-ol, 1,5-naphthyridin-4-ol and quinazolin-4-ol derivatives were prepared during the course of which we observed unexpected selectivity issues. After finding that no consistent procedure existed in the literature for assigning regioisomers of this type, we applied three readily accessible NMR experiment types (13C NMR, HSQC/HMBC and NOE) to resolve any uncertainties regarding

  在生物活性分子的构建过程中，杂环，N / O环境亲核试剂的区域选择性烷基化是经常遇到的合成转化。在这种框架下，需要特别注意以明确确定所得反应产物的结构。作为我们基于喹喔啉乙酰胺的抗分枝杆菌药物项目的一部分，在此过程中，我们制备了一系列N或O-烷基化的喹啉-4-醇，1,5-萘啶-4-醇和喹唑啉-4-醇衍生物。观察到了意外的选择性问题。在发现文献中没有一致的方法确定这类区域异构体后，我们应用了三种易于获得的NMR实验类型（131 H NMR，HSQC / HMBC和NOE）以解决有关所获得的区域异构体结构的任何不确定性。此外，对所有最终化合物的抗分枝杆菌活性进行了评估，其中最佳化合物23表现出有效的抗结核活性（MIC = 1.25μM）而没有细胞毒性作用。