(R)-S-ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-propanethioate | 171756-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-S-ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-propanethioate
• 英文别名: S-ethyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• CAS: 171756-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: XTILIQQPPBTVGQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 、 苯甲醛 在 zirconium(IV) tert-butoxide 丙醇 、 水 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-S-ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-propanethioate 、 (S)-S-ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-propanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用手性锆催化剂的高度抗选择性不对称羟醛反应。新型锆配合物的活性改善、结构以及少量水对催化剂制备的影响

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与醛的催化不对称醛醇反应（Mukaiyama 醛醇反应）已使用新型手性锆催化剂进行。反应在温和条件下以高产率进行，并以高非对映选择性和对映选择性获得抗加合物。该催化剂首先由叔丁醇锆 (IV) (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-二醇 ((R)-3,3'-I(2)BINOL)、伯醇和少量水。结果表明，伯醇在完成催化循环中起着重要作用，少量的水对于获得高选择性至关重要。此外，手性锆催化剂的活性通过使用新的配体 (R)-3,3'-I(2)-6,6'-X(2)BINOL (X = Br, I, C(2) F(5)), 并且已经表明，使用新型锆催化剂，即使是反应性较低的底物的羟醛反应也能顺利进行。最后，对这些催化剂进行了核磁共振研究，这表明催化剂会形成二聚体结构，水会影响催化剂的形成。

  DOI：

  10.1021/ja016293t

文献信息

• Asymmetric aldol reaction between achiral silyl enol ethers and achiral aldehydes by use of a chiral promoter system
  作者：Shu Kobayashi、Hiromi Uchiro、Yuko Fujishita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja00011a030

  日期：1991.5

  In the presence of a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tributylin fluoride, the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-tert-butyl ethanetioate reacts with aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantioselectivities. In the reaction of silyl enol ether of S-ethyl propanethioate with aldehydes, perfect stereochemical

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。
• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。
• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• Chiral tin(II) Lewis acid-mediated enantioselective aldol reactions: synthesis of both enantiomers using similar types of chiral sources
  作者：Shū Kobayashi、Mineko Horibe

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00335-m

  日期：1995.10

  Chiral tin(II)-Lewis acid-mediated aldol reactions of various enolates with an aldehyde were investigated by using chiral diamine 2. Based on these reactions, both enantiomers of aldol adducts were prepared using similar types of chiral sources.

  使用手性二胺2研究了各种烯醇与醛的手性锡（Ⅱ）-路易斯酸介导的醛醇缩合反应。基于这些反应，使用相似类型的手性来源制备了两个醇醛加合物的对映异构体。
• A novel chiral zirconium catalyst for enantioselective aldol and Mannich-type reactions. Catalytic activation of both aldehydes and imines using a similar chiral Lewis acid
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani、Yasuhiro Yamashita、Masaharu Ueno、Haruka Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01038-3

  日期：2001.1

  A novel zirconium catalyst has been developed for asymmetric aldol reaction of aldehydes with silyl enolates and asymmetric Mannich reactions of imines with silyl enolates. Similar types of catalysts have been successfully used in both reactions, and the desired products were obtained in high yields and high selectivities. For the sense of the chiral induction, reverse enantiofacial selectivities were

  已经开发出一种新型的锆催化剂，用于醛与甲硅烷基烯醇酸酯的不对称羟醛反应和亚胺与甲硅烷基烯醇酸酯的不对称曼尼希反应。相似类型的催化剂已成功用于两个反应中，并且以高收率和高选择性获得了所需的产物。就手性诱导的意义而言，在醛醇缩合反应和曼尼希反应之间观察到相反的对面选择性。