benzyl (3-cyanothiophen-2-yl)carbamate | 1198082-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-cyanothiophen-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(3-cyanothiophen-2-yl)carbamate
• CAS: 1198082-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD30258403
• 分子量: 258.301
• InChiKey: YFLXLIMLCXXKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-cyanothiophen-2-yl)carbamate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl (3-(N'-hydroxycarbamimidoyl)thiophen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Thienyl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylic acids as inhibitors of HCV NS5B RdRp

  摘要：

  A series of 2-(3-thienyl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylic acid inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase enzyme are reported. Sulfonyl urea substituted analogs in this series proved to be the most potent active site non-nucleoside inhibitors of NS5B reported to date. These compounds had low nanomolar enzyme inhibition across HCV genotypes 1-3 and showed single digit micromolar inhibition in the HCV replicon assay. This improved cell-based activity allowed the binding mode of these compounds to be probed by selection of resistant mutations against compound 21. The results generated are in broad agreement with the previously proposed binding model for this compound class. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.106
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲腈 、 二氧化碳 、 苯甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到benzyl (3-cyanothiophen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯中间体从CO 2和胺中无金属合成不对称的尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了在CO 2气氛下由芳基胺温和无金属合成芳基异氰酸酯的方法。在DBU存在下，衍生自芳基胺原料和CO 2的氨基甲酸中间体通过活化的reagent试剂脱水，生成相应的异氰酸酯。后者可以通过原位红外检测，并被各种胺和醇捕获，分别制得不对称的脲和氨基甲酸酯。也可以通过相应的二氨基甲酸的温和脱水以高收率制备二氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02905