ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: AHMRQNVUVIQEGS-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate 在 水 、 锌 作用下， 生成 惕各酸乙酯 、 2-乙基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机锌的制备和乙醛的溴化甲基丙烯酸酯的同系物

  摘要：

  各种α-溴烷基丙烯酸酯（脂族和脂环族）的溴锌衍生物的制备，在醚化溶剂（THF，DME，乙醚）中，在14至20°C的30目活化的粒状锌上进行时，可产生高收率。在这些条件下，尤其是使用丙烯酸叔丁酯时，重复现象可以降到最低（5-15％）。这些α-官能烯丙基有机锌衍生物的特征在于水解并与苯甲醛偶联。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80333-4
• 作为产物：
  描述：

  三聚丙烯 、 (1-diazo-2-ethoxy-2-oxoethyl)(2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)carbonylphenyl)iodonium hexafluorophosphate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用 Rh-carbynoids 催化裂解 C(sp2)-C(sp2) 键

  摘要：

  我们报告了一种催化策略，该策略通过对设计的碳炔源进行选择性重氮活化来生成铑-carbynoids。我们发现，通过在两个 sp2 杂化碳之间插入一价碳单元，铑-carbynoid 物种会引起烯烃中的 C(sp2)-C(sp2) 键断裂。这种骨架重塑过程获得了合成有用的烯丙基阳离子中间体，这些中间体在亲核试剂攻击时转化为有价值的烯丙基结构单元。我们的结果依赖于能够按照 Woodward-Hoffmann-DePuy 规则进行电环开环的环丙基-I(III) 中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08632

文献信息

• 2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030166923A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A compound of formula (I): 1 wherein R &agr; is hydrogen, optionally substituted (C 1-6 )alkyl or optionally substituted aryl; R &bgr; is hydrogen, optionally substituted (C 1-6 )alkyl or optionally substituted aryl; or R &agr; and R &bgr; together form an optionally substituted 5 or 6 membered heterocyclic ring with or without additional heteroatoms; R 1 is (C 1-6 )alkyl which is unsubstituted or substituted by fluoro, a hydroxy group which is optionally protected by a removable hydroxy protecting group, or by an amino group which is optionally protected by a removable amino protecting group; R 2 is hydrogen or methyl; and —CO 2 R 3 is carboxy or a carboxylate anion or the group R 3 is a removable carboxy protecting group. This invention also relates to processes for its preparation, intermediates and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) which include pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable esters thereof have a broad spectrum of anti-bacterial activity and show good stability towards DHP-1.

  式(I)的化合物：其中R&agr;为氢，可选地取代的（C1-6）烷基或可选地取代的芳基；R&bgr;为氢，可选地取代的（C1-6）烷基或可选地取代的芳基；或R&agr;和R&bgr;共同形成一个可选地取代的5或6元杂环环，带或不带额外的杂原子；R1为（C1-6）烷基，未取代或由氟取代，或者是可选地由可拆卸的羟基保护基保护的羟基基团，或者是可选地由可拆卸的氨基保护基保护的氨基基团；R2为氢或甲基；和-CO2R3为羧基或羧酸根离子，或者基团R3为可拆卸的羧基保护基。本发明还涉及其制备方法、中间体和包括式(I)化合物的制药组合物。式(I)的化合物包括其药学上可接受的盐或药学上可在体内水解的酯，具有广谱的抗菌活性，并对DHP-1表现出良好的稳定性。
• ESTERS OF CARBAPENEMS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0823911A1

  公开（公告）日：1998-02-18
• US7045619B2
  申请人：——

  公开号：US7045619B2

  公开（公告）日：2006-05-16
• [EN] ESTERS OF CARBAPENEMS<br/>[FR] ESTERS DE CARBAPENEMES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996034869A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) A compound of general formula (I) in which R is (a); wherein R$g(a) is hydrogen, optionally substituted (C1-6)alkyl or optionally substituted aryl; R$g(b) is hydrogen, optionally substituted (C1-6)alkyl or optionally substituted aryl; or R$g(a) and R$g(b) together form an optionally substituted 5 or 6 membered heterocyclic ring with or without additional heteroatoms; R1 is (C1-6)alkyl which is unsubstituted or substituted by fluoro, a hydroxy group which is optionally protected by a readily removable hydroxy protecting group, or by an amino group which is optionally protected by a readily removable amino protecting group; R2 is hydrogen or methyl; and R3 is selected from the group consisting of (a) a group of formula (i) wherein R1 is hydrogen or (C1-6)alkyl, R2 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by halogen, (C1-6)alkenyl, (C1-6)alkoxycarbonyl, aryl, or heteroaryl, R3 is hydrogen, (C1-6)alkyl, or (C1-6)alkoxycarbonyl, and R4 is a pharmaceutically acceptable ester forming group, and (b) a group of formula CH(Ra)O.CO.Rb, wherein Ra is hydrogen, (C1-6)alkyl, (C3-7)cycloalkyl, methyl, or phenyl; and Rb is (C1-6)alkyl(C3-7)cycloalkyloxy or (C1-6)alkoxy(C1-6)alkyl, is useful in the treatment of bacterial infections.(FR) L'invention porte sur un composé s'avérant utile pour le traitement d'affections bactériennes de formule générale (I) dans laquelle R est (a) et où R$g(a) est hydrogène, C1-6 alkyle facultativement substitué ou aryle facultativement substitué; R$g(b) est hydrogène, C1-6 alkyle facultativement substitué ou aryle facultativement substitué; R$g(a) et R$g(b) forment ensemble un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments avec ou sans hétéroatomes additionnels, R1 est C1-6 alkyle substitué ou non par fluoro, un groupe hydroxy facultativement protégé par un groupe protecteur hydroxy facilement retirable ou un groupe amino facultativement protégé par un groupe protecteur amino facilement retirable, R2 est hydrogène ou méthyle et R3 est sélectionné:(a) dans un groupe de formule (i) où R1 est hydrogène ou C1-6 alkyle, R1 est hydrogène, C1-6 alkyle facultativement substitué par halogène, C1-6 alcényle, C1-6 alkoxycarbonyle, aryle ou hétéroaryle, R3 est hydrogène, C1-6 alkyle, C1-6 alkoxycarbonyle; et R4 est un groupe ester pharmacocompatible, et (b): un groupe CH(Ra)O.CO.Rb dans lequel Ra est hydrogène, C1-6 alkyle, C3-7 cycloalkyle, méthyle ou phényle; et Rb est C1-6 alkyle, C3-7 cycloalkyloxy ou C1-6 alkoxy C1-6 alkyle.
• Catalytic Cleavage of C(<i>sp</i>²)–C(<i>sp</i>²) Bonds with Rh-Carbynoids
  作者：Zhaofeng Wang、Liyin Jiang、Pau Sarró、Marcos G. Suero

  DOI：10.1021/jacs.9b08632

  日期：2019.10.2

  We report a catalytic strategy that generates rhodium-carbynoids by selective diazo activation of designed carbyne sources. We found that rhodium-carbynoid species provoke C(sp2)-C(sp2) bond scission in alkenes by inserting a monovalent carbon unit between both sp2-hybridized carbons. This skeletal remodeling process access synthetically useful allyl cation intermediates that conduct to valuable allylic

  我们报告了一种催化策略，该策略通过对设计的碳炔源进行选择性重氮活化来生成铑-carbynoids。我们发现，通过在两个 sp2 杂化碳之间插入一价碳单元，铑-carbynoid 物种会引起烯烃中的 C(sp2)-C(sp2) 键断裂。这种骨架重塑过程获得了合成有用的烯丙基阳离子中间体，这些中间体在亲核试剂攻击时转化为有价值的烯丙基结构单元。我们的结果依赖于能够按照 Woodward-Hoffmann-DePuy 规则进行电环开环的环丙基-I(III) 中间体的形成。