3-[(2,6-二甲基苯基)硫基]丙酸乙酯 | 850175-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-[(2,6-二甲基苯基)硫基]丙酸乙酯
• 中文别名: 丙酸,3-[(2,6-二甲基)硫基]-乙基酯(翻译)；丙酸,3-[(2,6-二甲基)硫基]-乙基酯
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylphenylsulfanyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-((2,6-dimethylphenyl)thio)propanoate；Ethyl 3-(2,6-dimethylphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 850175-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: ASXZLEVBOMWZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321℃
• 密度：
  1.07
• 闪点：
  141℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,6-二甲基苯基)硫基]丙酸乙酯 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(benzylsulfinyl)-2,6-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  由β-亚磺酰基酯制备亚硫酸根阴离子的方法非常温和和简便：对映体富集亚砜的新途径

  摘要：

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0478003
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 以95%的产率得到3-[(2,6-二甲基苯基)硫基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可分离的保护/导向基团催化钯催化的γ-C（sp3）-H硫醇化

  摘要：

  本文报道了受保护的硫醇的钯催化定向γ-C（sp 3）-H芳基化反应。关键是利用迈克尔受体作为双重试剂，通过巯基-迈克尔点击反应在巯基上安装一个保护/导向基团，然后在碱性条件下将其除去。CH芳基化反应具有较高的官能团耐受性，脱保护的硫醇可进一步转化为其他含硫化合物。这种独特的活化方式可以为未活化位置的硫醇或其他含硫化合物的位点选择性官能化打开大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201807760

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-C(sp³ )−H Arylation of Thiols by a Detachable Protecting/Directing Group
  作者：Likun Jin、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201807760

  日期：2018.9.17

  Reported herein is a palladium‐catalyzed, directed γ‐C(sp3)−H arylation of protected thiols. The key is to utilize Michael acceptors as a dual reagent to install a protecting/directing group on thiols by a thiol‐Michael click reaction, and remove it later under basic conditions. The C−H arylation proceeds with high functional‐group tolerance and the deprotected thiols can be further transformed into

  本文报道了受保护的硫醇的钯催化定向γ-C（sp 3）-H芳基化反应。关键是利用迈克尔受体作为双重试剂，通过巯基-迈克尔点击反应在巯基上安装一个保护/导向基团，然后在碱性条件下将其除去。CH芳基化反应具有较高的官能团耐受性，脱保护的硫醇可进一步转化为其他含硫化合物。这种独特的活化方式可以为未活化位置的硫醇或其他含硫化合物的位点选择性官能化打开大门。
• Remarkably Mild and Simple Preparation of Sulfenate Anions from β-Sulfinylesters:  A New Route to Enantioenriched Sulfoxides
  作者：Caroline Caupène、Cédric Boudou、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0478003

  日期：2005.4.1

  A general, efficient, and experimentally simple method for the generation of sulfenate salts has been developed using β-sulfinylesters as substrates. The process is based on a retro-Michael reaction, initiated by deprotonation at low temperature. Upon treatment with alkyl halides, the liberated sulfenates are subsequently converted into sulfoxides in good to excellent yield. Extension of the methodology

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。
• Diastereoselective Access to anti-β-Hydroxy Sulfoxides from ­Chiral Epoxides and Prochiral Sulfenate Anions: Mechanistic ­Insights, Scope, and Limitation
  作者：Ken Ohmori、Jian Zhang、Vipul V. Betkekar、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/a-2196-5592

  日期：——

  route to anti-β-hydroxy sulfoxides through the reaction of epoxides with sulfenate anions. Extensive experimental/computational studies revealed the dual special roles of MgBr2·OEt2, serving to generate the bromohydrin alkoxide intermediate, which undergoes nucleophilic attack on the prochiral sulfenate in a diastereoselective manner. The present study has opened a general stereoselective synthetic

  本文报道了通过环氧化物与磺酸根阴离子的反应获得抗β-羟基亚砜的立体选择性途径。广泛的实验/计算研究揭示了 MgBr2·OEt2 的双重特殊作用，用于生成溴醇醇盐中间体，该中间体以非对映选择性方式对前手性次磺酸盐进行亲核攻击。本研究开辟了抗β-羟基亚砜的通用立体选择性合成路线。