2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid | 129048-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 129048-72-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: DVQDNEXWFJBUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/md16090311
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/md16090311

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF OXAZOLIDINONE CETP INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE CETP À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010039474A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The compounds of Formula I are prodrugs of CETP inhibitors having a central oxazolidinone ring. The compounds cyclize by the elimination of HX to form an oxazolidinone ring after administration to a patient.

  公式I的化合物是CETP抑制剂的前药，具有中心噁唑烷酮环。这些化合物在给药后通过消除HX而环化，形成噁唑烷酮环。
• Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物 病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN107954937B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物病毒和病菌病中的应用，Naamine类衍生物具体为Ⅰ‑1～Ⅰ～16所示的化合物，本发明的Naamine类衍生物表现出很好的治疗植物病毒和病菌病活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，马铃薯晚疫，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。
• PRODRUGS OF OXAZOLIDINONE CETP INHIBITORS
  申请人：Mills Sander G.

  公开号：US20110218177A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The compounds of Formula I are pro-drugs of CETP inhibitors having a central oxazolidinone ring. The compounds cyclize by the elimination of HX to form an oxazolidinone ring after administration to a patient.

  公式I的化合物是具有中心噁唑烷环的CETP抑制剂前药。这些化合物在给患者使用后通过HX的消除环化形成噁唑烷环。
• Prodrugs of oxazolidinone CETP inhibitors
  申请人：Mills Sander G.

  公开号：US08354454B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  The compounds of Formula I are pro-drugs of CETP inhibitors having a central oxazolidinone ring. The compounds cyclize by the elimination of HX to form an oxazolidinone ring after administration to a patient.

  式I的化合物是具有中央噁唑烷环的CETP抑制剂的前药。这些化合物在给患者使用后通过消除HX环化形成噁唑烷环。
• US8354454B2
  申请人：——

  公开号：US8354454B2

  公开（公告）日：2013-01-15