[2R,4R,5R]-3,4-dimethoxy-benzoic acid 7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxo-hepthyl ester | 671782-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2R,4R,5R]-3,4-dimethoxy-benzoic acid 7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxo-hepthyl ester
• 英文别名: [(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxo-7-phenylmethoxyheptyl] 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 671782-82-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: SWQXMDPFXKJOQH-DBXWQHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,4R,5R]-3,4-dimethoxy-benzoic acid 7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxo-hepthyl ester 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 CBS catalyst 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(2R,4R,8S,11R)-11-[(4R,5R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2,8-dimethoxy-4,7-dimethyl-dodec-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C27 portion of the aplyronines

  摘要：

  This manuscript describes the use of the anti,anti-diastereoselective aldol reaction of an efficiently generated dipropionate equivalent to construct the C-5-C-14-portion of the aplyronines. This portion was then coupled with a compound corresponding to C-15-G(20) of the targets. Further elaboration and an additional coupling led to an intermediate containing C-1-C-27 with appropriate stereochemistry and functionalization for eventual conversion into the aplyronines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.159
• 作为产物：
  描述：

  methylketene dimer 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 [2R,4R,5R]-3,4-dimethoxy-benzoic acid 7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxo-hepthyl ester
  参考文献：
  名称：

  二丙酸酯当量的催化，不对称合成和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。

  DOI：

  10.1021/jo035668l

文献信息

• Synthesis of the C1–C27 portion of the aplyronines
  作者：Michael A Calter、Jianguang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.159

  日期：2004.6

  This manuscript describes the use of the anti,anti-diastereoselective aldol reaction of an efficiently generated dipropionate equivalent to construct the C-5-C-14-portion of the aplyronines. This portion was then coupled with a compound corresponding to C-15-G(20) of the targets. Further elaboration and an additional coupling led to an intermediate containing C-1-C-27 with appropriate stereochemistry and functionalization for eventual conversion into the aplyronines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic, Asymmetric Synthesis and Diastereoselective Aldol Reactions of Dipropionate Equivalents
  作者：Michael A. Calter、Wei Song、Jianguang Zhou

  DOI：10.1021/jo035668l

  日期：2004.2.1

  methylketene can be conveniently prepared in one step and high enantiomeric excess from propionyl chloride, using a catalytic amount of a silylated cinchona alkaloid as a source of chirality. Opening of the dimer with a lithiated sulfonamide affords a β-ketosulfonimide, which undergoes Sn(II)-mediated aldol reactions to diastereoselectively afford the anti,syn-aldol adduct. Alternatively, reduction of the dimer

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。