t-butyl 4-ethyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 79264-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 4-ethyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 3-ethyl-2-formyl-4-methylpyrrole-5-carboxylate；tert-butyl 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 79264-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: LZZDXSIHUPESAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-ethyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 titanium(III) chloride 、 borohydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-(3-ethyl-4-methyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethyl)-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-甲基化二氢卟酚的合成路线

  摘要：

  硝基烷烃的化学作用已被用于开发两条合理的合成路线，以开发新型的C甲基化二氢卟酚。

  DOI：

  10.1039/c39810000524

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 1. Syntheses of C-methylated chlorins based on 1-pyrrolines (3,4-dihydropyrroles)
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Roger J. Snow

  DOI：10.1039/p19840002725

  日期：——

  Two routes are explored for the synthesis of chlorins geminally substituted in the reduced ring; both involve cyclisations of 1-pyrroline (3,4-dihydropyrrole) systems promoted by copper(II) salts. In the preferred synthesis, a pyrrolomethyl-1-pyrroline is combined with a 5-bromo-5′-bromomethyl-pyrromethene; though not high yielding, this approach involves few steps from readily prepared building blocks

  探索了在还原环中被二甲基取代的二氢卟酚的合成的两种途径。两者都涉及由铜（II）盐促进的1-吡咯啉（3,4-二氢吡咯）系统的环化。在优选的合成中，吡咯甲基-1-吡咯啉与5-溴-5'-溴甲基-吡咯亚甲基结合；尽管收率不高，但这种方法涉及从准备就绪的构建基块开始的几个步骤。
• Bile pigment studies—VI
  作者：Kevin M. Smith、Dharma Kishore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88697-x

  日期：——

  Owing to symmetry limitations inherent in the a,c-biladiene route, that through b-bilenes is shown to be more generally effective for the synthesis of biliverdins. The key step in the transformation of the biladiene or bilene into biliverdin involves treatment with bromine in trifluoroacetic acid, and this affords biliverdin in high yield. The route is proposed to proceed through a 1,19-dibromo-a,b

  讨论了由单吡咯和完整的金属卟啉和金属氯霉素的环裂解合成各种哺乳动物和藻类胆色素模型的方法。etiobiliverdin IV的先前报道的合成γ（6从5-溴-5'- bromomethyldipyrrylmethene氢溴酸盐（的自缩合）5）被修改通过1,19-二-得起biliverdins一种新型，高效和一般路线叔丁氧基羰基一，ç -biladienes或- b -bilenes。由于a，c-二苯二烯路线固有的对称性限制，即通过b已显示出-胆甾醇对biliverdins的合成更普遍有效。将胆二烯或胆二烯转化为胆绿素的关键步骤涉及在三氟乙酸中用溴处理，这可以高产率得到胆绿素。路线提出通过1,19-二溴进行一个，b，c ^ -bilitriene然后1,19-二- （三氟乙酰氧基） -一个，b，c ^ -bilitriene，虽然这些中间体不分离。
• Syntheses of biliverdins (bilin-1,19-diones) from a,c-biladienes and b-bilenes
  作者：Kevin M. Smith、Dharma Kishore

  DOI：10.1039/c39820000888

  日期：——

  Treatment of readily accessible 1,19-bis(t-butoxycarbonyl)-a,c-biladienes or b-bilenes with bromine in trifluoroacetic acid affords excellent yields of biliverdins (bilin-1,19-diones).

  容易获得1,19-双（叔丁氧羰基）的治疗-一个，ç -biladienes或b与在三氟乙酸，得到biliverdins（胆色素1,19-二酮）的优异的产率溴-bilenes。