methyl (2S,4R)-4-acetyloxy-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1007228-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-acetyloxy-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1007228-89-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₆
• 分子量: 400.391
• InChiKey: BFHJSNIVJFPDTG-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N₄,O-bis(trimethylsilyl)-N₄-benzoylcytosine 、 (2S,4R)-4-(acetyloxy)-1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到methyl (2R,4R)-4-acetyloxy-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸衍生物一锅合成氮杂核苷

  摘要：

  衍生自脯氨酸和羟脯氨酸的常见环状氨基酸可以很容易地转化成氮杂核苷。反应条件的温和性和获得的良好收率使该方法成为常规方法的有趣替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.113

文献信息

• One-pot synthesis of azanucleosides from proline derivatives
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.113

  日期：2008.1

  Common cyclic amino acids, derived from proline and hydroxyproline, can be readily transformed into azanucleosides. The mildness of the reaction conditions, and the good yields obtained, make this procedure an interesting alternative to the conventional processes.

  衍生自脯氨酸和羟脯氨酸的常见环状氨基酸可以很容易地转化成氮杂核苷。反应条件的温和性和获得的良好收率使该方法成为常规方法的有趣替代方法。