3-nitronaphthostyril | 28440-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitronaphthostyril
• 英文别名: 7-nitrobenzo[cd]indol-2(1H)-one；6-Nitronaphthostyril；7-Nitro-naphthostyril；7-nitro-1H-benzo[cd]indol-2-one；7-nitro-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 28440-61-1
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• 分子量: 214.18
• InChiKey: HAROMDVJJXLJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitronaphthostyril 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-6-methoxycarbonyl-5-(methoxymethoxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入5-甲氧基羰基-1,2,9,9a-四氢环丙烷的双卡霉素类似物的合成，化学性质和生物学评估。

  摘要：

  5-甲氧基羰基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（C5-CO2Me-CBI），带有C5甲氧基羰基的取代CBI衍生物及其相应的5的合成描述了β-羟甲基衍生物以努力建立对试剂功能反应性的取代基电子作用以及由此产生的对其DNA烷基化速率的影响。还详细说明了立即C5-CO2Me-CBI前体的拆分及其在16和17对映异构体中的双杜霉素类似物的结合情况。对N-BOC-C5-CO2Me-CBI的溶剂分解反应性和区域选择性的研究（12）显示，引入C5甲酯可适度减慢溶剂分解速率（1.8x，pH 3），而不会改变固有的反应区域选择性（ > 20：1）。C5-CO2Me-CBI和CBI的N-CO2Me衍生物的X射线结构比较显示与化合物的反应区域选择性和相对反应性相关。后者与反应性较低的C5-CO2Me-CBI密切相关，表现出较短的N2-C2a键长（1.386对1.390 A）和较小的Chi1二面角（8

  DOI：

  10.1021/jo001772g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dinitro-phenoxy)-5-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLAKSIDIN V. L.; BOCTPOBA V. N.; GNATYUK P. P.; ZADOROZHNYJ N. M., ZH. ORGAN XIMII, 1977, 13, HO 10, 2194-2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of benzo[cd]indol-2(1H)-ones as novel Atg4B inhibitors via a structure-based virtual screening and a novel AlphaScreen assay
  作者：Mireia Quintana、Ana Bilbao、Júlia Comas-Barceló、Jordi Bujons、Gemma Triola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.086

  日期：2019.9

  Targeting autophagy is a promising therapeutic strategy for cancer treatment. As a result, the identification of novel autophagy inhibitors is an emerging field of research. Herein, we report the development of a novel AlphaScreen HTS assay that combined with a MS-based assay and a structure-based high-throughput virtual screening have enabled the identification of benzo[cd]indol-2(1H)-one as a novel

  靶向自噬是一种有前途的癌症治疗策略。结果，新型自噬抑制剂的鉴定是一个新兴的研究领域。在本文中，我们报告了结合基于MS的检测和基于结构的高通量虚拟筛选的新型AlphaScreen HTS检测的开发，该检测已将苯并[ cd ] indol-2（1 H）-作为一种靶向Atg4B的新型支架。因此，最初的筛选活动导致鉴定了带有氯醇部分的NSC126353和NSC611216。初始命中的结构-活性关系分析提供了带有7-氨基苯并[ cd]的优化铅化合物33] indol-2- [ 1H ]-一个支架和一个丙基取代氯。还通过测量LC3-II和p62蛋白水平来研究细胞中自噬的抑制作用。此外，33与奥沙利铂联合的协同作用导致人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的细胞死亡增加。我们相信，开发的基于AlphaScreen和MS的检测方法可以成为实现高通量鉴定新型Atg4B抑制剂的关键工具。而且，氨基苯并[ cd ]吲哚-2-
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS TO DEGRADE NEOSUBSTRATES FOR MEDICAL THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR DÉGRADER DES NÉO-SUBSTRATS POUR UNE THÉRAPIE MÉDICALE
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081927A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The invention provides tricyclic compounds that degrade neosubstrates for use in the treatment of disorders described herein, including, for example, abnormal cellular proliferation, neurodegenerative diseases, and autoimmune diseases.

  本发明提供了三环化合物，用于治疗本文所述的疾病，包括但不限于异常细胞增殖、神经退行性疾病和自身免疫性疾病，这些化合物可以降解新的底物。