2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-5-prop-2-ynoxyisoindoline-1,3-dione | 2226303-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-5-prop-2-ynoxyisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)isoindolin-1,3-dione；2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione；2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-5-prop-2-ynoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 2226303-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: GDWXJPQKRQMMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-三聚乙二醇-叔丁氧羰基 、 2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-5-prop-2-ynoxyisoindoline-1,3-dione 在 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到tert-butyl N-[2-[2-[2-[4-[[2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-1,3-dioxoisoindolin-5-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20190192668A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯酐 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-5-prop-2-ynoxyisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20190192668A1

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• IRAK degraders and uses thereof
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US10874743B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• WO2021011913A5
  申请人：——

  公开号：WO2021011913A5

  公开（公告）日：2023-07-25
• [EN] TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] PROTACS CIBLANT LA PROTÉINE TAU ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2018102067A2

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.