5-{[(2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hydroxy-methyl}-5H-furan-2-one | 342417-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-{[(2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hydroxy-methyl}-5H-furan-2-one
• CAS: 342417-89-4
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 458.743
• InChiKey: ODMHJGYAMFMPEH-KLQWDMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hydroxy-methyl}-5H-furan-2-one 在 lithium hydroxide 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-4-epi-pyrenolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyrenolide D

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1128::aid-anie11280>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-trideoxy-1-thio-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-{[(2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hydroxy-methyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyrenolide D

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1128::aid-anie11280>3.0.co;2-j