methyl 4-oxo-4-phenyl-2-<3-(trifluoromethyl)phenyl>butyrate | 111026-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-phenyl-2-<3-(trifluoromethyl)phenyl>butyrate
• 英文别名: methyl 4-oxo-4-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanoate
• CAS: 111026-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₃
• 分子量: 336.311
• InChiKey: VKWPSQDBMODZCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-phenyl-2-<3-(trifluoromethyl)phenyl>butyrate 以97%的产率得到4-oxo-4-phenyl-2-<3-(trifluoromethyl)phenyl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-<(3-trifluoromethyl)phenyl>-2-propen-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 4-oxo-4-phenyl-2-<3-(trifluoromethyl)phenyl>butyrate
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——