(R)-2-{[(9S,12S,15S)-15-Acetylamino-12-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(20),3(22),4,6,17(21),18-hexaene-9-carbonyl]-amino}-3-tritylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester | 236393-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-{[(9S,12S,15S)-15-Acetylamino-12-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(20),3(22),4,6,17(21),18-hexaene-9-carbonyl]-amino}-3-tritylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 236393-06-9
• 化学式: C₅₅H₆₂N₄O₉S
• 分子量: 955.185
• InChiKey: SLGDMXOKAHETLQ-GBGBWPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  178.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{[(9S,12S,15S)-15-Acetylamino-12-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(20),3(22),4,6,17(21),18-hexaene-9-carbonyl]-amino}-3-tritylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(2R)-2-[[(9S,12S,15S)-15-acetamido-12-(2-carboxyethyl)-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carbonyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Cyclic Biphenyl Ether Analogs of an Inhibitor of HCV NS3 Protease

  摘要：

  已通过对预组装的三肽的铑π-芳香复合物进行分子内的亲核芳香取代（SNAr）反应，合成了两种四肽抑制剂的环醚类似物，此抑制剂针对丙型肝炎病毒NS3蛋白酶。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3119
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(S)-2-(3-hydroxy-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 4-氨甲基哌啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-{[(9S,12S,15S)-15-Acetylamino-12-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(20),3(22),4,6,17(21),18-hexaene-9-carbonyl]-amino}-3-tritylsulfanyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Cyclic Biphenyl Ether Analogs of an Inhibitor of HCV NS3 Protease

  摘要：

  已通过对预组装的三肽的铑π-芳香复合物进行分子内的亲核芳香取代（SNAr）反应，合成了两种四肽抑制剂的环醚类似物，此抑制剂针对丙型肝炎病毒NS3蛋白酶。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3119