I+/--Azido-N,N-dimethylbenzeneacetamide | 199928-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: I+/--Azido-N,N-dimethylbenzeneacetamide
• 英文别名: 2-azido-N,N-dimethyl-2-phenylacetamide
• CAS: 199928-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: SXQSFXIHDFYVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  I+/--Azido-N,N-dimethylbenzeneacetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 {[(Dimethylcarbamoyl-phenyl-methyl)-carbamoyl]-methyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸苄酯意外转变为α-叠氮基苯乙酰胺

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA），二氯磷酸二苯酯（DPPC1）和NaN 3连续处理氨基甲酸苄酯5（Z保护的仲胺），得到相应的-叠氮基苯乙酰胺6，产率为45-50％（方案2和3）。在Z保护的二异丙胺5b的情况下，磷酸盐7作为次要产物被分离。方案4中提出了这种意外转化的反应机理，关键步骤是苄基阴离子的闭环反应生成环氧乙烷中间体B。在粗略的实验中，证明了叠氮苯乙酰胺6通过使用膦介导的偶联（方案5），可以在二肽形成中用作2-苯基甘氨酸合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800706
• 作为产物：
  描述：

  苄基N,N-二甲基氨基甲酸酯 在 sodium azide 、 氯磷酸二苯酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到I+/--Azido-N,N-dimethylbenzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸苄酯意外转变为α-叠氮基苯乙酰胺

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA），二氯磷酸二苯酯（DPPC1）和NaN 3连续处理氨基甲酸苄酯5（Z保护的仲胺），得到相应的-叠氮基苯乙酰胺6，产率为45-50％（方案2和3）。在Z保护的二异丙胺5b的情况下，磷酸盐7作为次要产物被分离。方案4中提出了这种意外转化的反应机理，关键步骤是苄基阴离子的闭环反应生成环氧乙烷中间体B。在粗略的实验中，证明了叠氮苯乙酰胺6通过使用膦介导的偶联（方案5），可以在二肽形成中用作2-苯基甘氨酸合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800706