3-phenylazo-5-trifluoromethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 812675-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylazo-5-trifluoromethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-phenyldiazenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 812675-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃N₃O₃
• 分子量: 377.323
• InChiKey: IMKRPKPZNCLDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylazo-5-trifluoromethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-amino-5-trifluoromethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE (MDR)
  [FR] DERIVES PYRROLOPYRIMIDINIQUES CONVENANT COMME MODULATEURS DE LA MULTIRESISTANCE AUX MEDICAMENTS

  摘要：

  化合物是一种公式为（I）的吡咯吡嘧啶，其中R1从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nAr1、（CH2）pNR4R5、卤素和（CH2）pX中选择；R2为（CH2）pArl；R3从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）pZ和（CH2）pArl中选择；P为未取代或取代的不饱和5、6或7成员碳环或杂环；R4和R5相同或不同，从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nC3-C10环烷基、（CH2）nAr1和（CH2）nOR6中选择，或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成饱和的含氮五元或六元杂环，可能含有一个额外的杂原子，选择自O、N和S，未取代或取代；R6从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、C3-C10环烷基、（CH2）nOC1-C6烷基、未取代或取代的（CH2）nO（CH2）nAr1、未取代或取代的（CH2）nCO2C1-C6烷基和（CH2）nAr1中选择；X从CN、叠氮、（CH2）nNHSO2R6和（CH2）nNHCOR6中选择；Z从CN、CO2R6和CONR4R5中选择；Ar1当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为未取代或取代的不饱和C6-C10成员碳环或未取代或取代的不饱和5-11成员杂环；p为1至6的整数；n当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为0或1至6的整数；但是，公式（I）的吡咯吡嘧啶化合物不是1-（4-苄基哌嗪-1-基）-9H-2,4,9-三氮杂萘；其药学上可接受的盐具有作为MRP（多药耐药蛋白）抑制剂的活性，因此可用于调节多药耐药性，例如在增强化疗药物的细胞毒性方面。

  公开号：

  WO2004111052A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-phenylazo-5-trifluoromethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE (MDR)
  [FR] DERIVES PYRROLOPYRIMIDINIQUES CONVENANT COMME MODULATEURS DE LA MULTIRESISTANCE AUX MEDICAMENTS

  摘要：

  化合物是一种公式为（I）的吡咯吡嘧啶，其中R1从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nAr1、（CH2）pNR4R5、卤素和（CH2）pX中选择；R2为（CH2）pArl；R3从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）pZ和（CH2）pArl中选择；P为未取代或取代的不饱和5、6或7成员碳环或杂环；R4和R5相同或不同，从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nC3-C10环烷基、（CH2）nAr1和（CH2）nOR6中选择，或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成饱和的含氮五元或六元杂环，可能含有一个额外的杂原子，选择自O、N和S，未取代或取代；R6从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、C3-C10环烷基、（CH2）nOC1-C6烷基、未取代或取代的（CH2）nO（CH2）nAr1、未取代或取代的（CH2）nCO2C1-C6烷基和（CH2）nAr1中选择；X从CN、叠氮、（CH2）nNHSO2R6和（CH2）nNHCOR6中选择；Z从CN、CO2R6和CONR4R5中选择；Ar1当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为未取代或取代的不饱和C6-C10成员碳环或未取代或取代的不饱和5-11成员杂环；p为1至6的整数；n当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为0或1至6的整数；但是，公式（I）的吡咯吡嘧啶化合物不是1-（4-苄基哌嗪-1-基）-9H-2,4,9-三氮杂萘；其药学上可接受的盐具有作为MRP（多药耐药蛋白）抑制剂的活性，因此可用于调节多药耐药性，例如在增强化疗药物的细胞毒性方面。

  公开号：

  WO2004111052A1