methyl 5-amino-2,4-dichlorobenzoate | 84228-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-amino-2,4-dichlorobenzoate
• CAS: 84228-48-8
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: WRCAZCJSGABHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-2,4-dichlorobenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-dichloro-N-(6-(4-methylpiperazin-1-yl) pyridin-3-yl)-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型 TrkA 变构抑制剂：基于结构的虚拟筛选、生物学评估和初步 SAR 研究

  摘要：

  原肌球蛋白受体激酶 A (TrkA) 是治疗多种肿瘤类型和慢性疼痛的潜在治疗靶点。然而，大多数报道的 TrkA 抑制剂是缺乏亚型选择性的 ATP 竞争性泛 Trks 抑制剂。选择性 TrkA 抑制剂可提供有价值的治疗益处。在这里，我们描述了通过基于结构的虚拟筛选发现新型 TrkA 变构抑制剂。选择了一个有希望的命中（D5261， TrkA 细胞 IC 50  = 3.32 μM）进行进一步研究。计算了 TrkA 和D5261之间的结合自由能。此外，对D5261的初步构效关系 (SAR) 研究进行了调查。结果表明D5261可作为开发 TrkA 变构抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dichloro-5-nitrobenzoate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 5-amino-2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有肟醚或肟酯部分的新型 N-苯基三嗪酮衍生物作为有前景的原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂的发现

  摘要：

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的最重要靶标之一。为了寻找具有更高除草活性的新型PPO抑制剂，基于药效基团和支架跳跃策略，设计合成了一系列含有肟醚和肟酯基团的新型N-苯基三嗪酮衍生物。生物测定结果表明，一些化合物具有除草活性；尤其是，化合物B16在37.5 g ai/ha的浓度下对稗草、马唐、狗尾草、苘麻、反枝苋和马齿苋表现出广谱且优异的100%除草效果，与三氟咪嗪相当。烟草PPO（ Nt PPO）酶抑制测定表明， B16表现出优异的酶抑制活性，其值为32.14 nM，与三氟咪嗪（31.33 nM）相似。同时，化合物B16对作物（水稻、玉米、小麦、花生、大豆和棉花）的安全性高于剂量为 150 g ai/ha 的三氟咪嗪。而且，分子对接和分子动力学模拟进一步表明B16与Nt PPO具有非常强且稳定的结合。这表明B16可以作为潜在的PPO抑制剂和除草剂候选物在田间应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00272

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020117877A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.

  在这里，描述了用于调节与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞中包涵体形成和应激颗粒的化合物、组合物和方法。
• [EN] BENZOTHIAZOLES AS GHRELIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES - 802
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009047558A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R1, R2 , R3, R4 and m are as described in the specification for use in the treatment of obesity and/or diabetes.

  化合物的分子式（I）或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4和m如说明书中所述，用于治疗肥胖和/或糖尿病。
• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES
  申请人：REDAG CROP PROT LTD

  公开号：WO2018122559A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to compounds which are of use in the field of agriculture as herbicides. The invention also relates to methods of using said compounds and compositions comprising said compounds.

  本发明涉及在农业领域作为除草剂使用的化合物。该发明还涉及使用所述化合物的方法和包含所述化合物的组合物。
• THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ALLEN Jack McQueen

  公开号：US20120115845A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and m are as described in the specification for use in the treatment of obesity and/or diabetes.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和m如说明书所述，用于治疗肥胖症和/或糖尿病。
• BENZOTHIAZOLES AS GHRELIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allen Jack McQueen

  公开号：US20110124621A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and m are as described in the specification for use in the treatment of obesity and/or diabetes.

  化合物I的式或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和m如规范所述，用于治疗肥胖和/或糖尿病。