1-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-2,3,3-trimethylindoleninium chloride | 1412776-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-2,3,3-trimethylindoleninium chloride
• CAS: 1412776-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₂O₃*Cl
• 分子量: 346.813
• InChiKey: DJVCXRJTBQVFCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-2,3,3-trimethylindoleninium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光致/基色性和双可寻址分子开关的应用。

  摘要：

  通过共享吲哚将螺吡喃（SP）和苯并恶嗪（OX）的两种典型分子开关融合在一起，以实现新的双可寻址分子开关（SP-OX-NO2）。通过用NO2进行适当的分子修饰，可以分别用可见光或溶液中的碱刺激分别控制从花青（MC）到闭环SP或闭环OX的转化，并通过UV-vis和NMR验证了这些过程。光谱学以及对照实验。顺式-花青素（cis-MC）的形式参与了溶液中的变色过程。DFT计算表明，当OX异构体比去质子化的SP异构体更稳定时，可单独控制熔融SP-OX分子开关的双向切换特性。由于溶液中颜色的显着变化，

  DOI：

  10.1002/asia.201900600
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 2-氯甲基-4-硝基苯酚 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到1-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-2,3,3-trimethylindoleninium chloride
  参考文献：
  名称：

  光致/基色性和双可寻址分子开关的应用。

  摘要：

  通过共享吲哚将螺吡喃（SP）和苯并恶嗪（OX）的两种典型分子开关融合在一起，以实现新的双可寻址分子开关（SP-OX-NO2）。通过用NO2进行适当的分子修饰，可以分别用可见光或溶液中的碱刺激分别控制从花青（MC）到闭环SP或闭环OX的转化，并通过UV-vis和NMR验证了这些过程。光谱学以及对照实验。顺式-花青素（cis-MC）的形式参与了溶液中的变色过程。DFT计算表明，当OX异构体比去质子化的SP异构体更稳定时，可单独控制熔融SP-OX分子开关的双向切换特性。由于溶液中颜色的显着变化，

  DOI：

  10.1002/asia.201900600

文献信息

• Design, synthesis and properties of near-infrared molecular switches containing a fluorene ring
  作者：Peng Chen、Hai-Ming Wang、Guo-Jie Liu、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00379f

  日期：——

  Three molecular switches containing a fluorene ring were designed and synthesized. The introduction of the amino group substituted fluorene ring resulted in the target molecular switches having some optical properties in the near-infrared region. It was demonstrated that the N-substituents on the fluorene rings and the switch units both had great influence on the molecular switch optical properties

  设计并合成了三个含有芴环的分子开关。氨基取代的芴环的引入导致目标分子开关在近红外区域具有一些光学性质。结果表明，芴环和开关单元上的N-取代基均对分子开关光学性能有很大影响，包括最大吸收，吸收强度和荧光量子产率。开环形式的IA和IIA显示出明显的溶剂变色行为。闭环形式IIB和IIIB在MeCN /水二元溶剂系统中表现出明显的水致变色行为，在MeCN溶液中具有高可逆性的酸致变色行为。特别是，使用酸的刺激在近红外区域产生明显的开-关荧光信号，这意味着所设计的化合物在生物传感领域具有巨大的潜在应用价值。
• Electrochromic Switching and Microkinetic Behaviour of Oxazine Derivatives and Their Applications
  作者：Shaoyin Zhu、Minjie Li、Sicheng Tang、Yu-Mo Zhang、Bing Yang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301182

  日期：2014.2

  Detailed electrochromic properties including the microkinetic switching behaviour of 2-nitro- (P1) and 2,8-dinitro-5a-[2-(4-dimethylaminophenyl)ethylene]-6,6-dimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine (P2) were investigated in both solution and indium tin oxide (ITO) devices with a dual-wavelength time-dependent spectra monitoring method for the first time. These two oxazine derivatives displayed

  详细的电致变色特性，包括 2-硝基-(P1) 和 2,8-二硝基-5a-[2-(4-二甲基氨基苯基)乙烯]-6,6-二甲基-5a,6-二氢-12H-的微动力转换行为首次使用双波长时间相关光谱监测方法在溶液和氧化铟锡 (ITO) 装置中研究了吲哚[2,1-b][1,3] 苯并恶嗪 (P2)。与常规螺吡喃衍生物相比，这两种恶嗪衍生物对电刺激表现出更好的抗疲劳性和颜色可逆性。基于实验结果和量子化学计算提出了一种新的电致变色机制。由于吲哚片段的氮对位有吸电子基团，
• A simple fluorescent switch with four states based on benzothiazole-spiropyran for reversible multicolor displays and anti-counterfeiting
  作者：Danyang Liu

  DOI：10.1039/d2nj02647c

  日期：——

  A fluorescent molecular switch (SP-OX-HBT), designed by fusing spiropyran with 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole (HBT), exhibited red, orange and dark emission color switching among four states in the solution and solid states. The transformation from merocyanine (SP-OX-HBT) to ring-closed spiropyran (SP-HBT-C) or deprotonated ring-closed spiropyran (SP-HBT-CN) could be controlled by visible light or

  通过将螺吡喃与 2-(2-羟基苯基)苯并噻唑 (HBT) 融合设计的荧光分子开关 (SP-OX-HBT) 在溶液和固态四种状态之间表现出红色、橙色和深色的发射颜色转换。从部花青（SP-OX-HBT）到闭环螺吡喃（SP-HBT-C）或去质子化闭环螺吡喃（SP-HBT-CN）的转变可以分别通过可见光或碱刺激来控制，而这些过程通过紫外可见光谱进行验证。去质子化部花青形式（MC-N）在溶液中短暂地参与了嗜碱性变色过程，但在固态下稳定。除了显着的可见和荧光颜色变化外，单分子开关还成功地应用于构建可逆多色显示器和防伪。