5-(biphenyl-4-yl)-6-chloro-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1394373-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(biphenyl-4-yl)-6-chloro-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-methylsulfonyl-5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1394373-37-5
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 383.858
• InChiKey: KNIGRRFWFNKKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(biphenyl-4-yl)-6-chloro-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R,3aR,6R,6aR)-6-[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE CYCLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  WO2012116145A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 Oxone 、 potassium phosphate 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 5-(biphenyl-4-yl)-6-chloro-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE CYCLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  WO2012116145A1

文献信息

• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：APGAR James M.

  公开号：US20150284411A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150210685A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPKactivated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Azabenzimidazole tetrahydropyran derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09382243B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150203487A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇和高血压方面有用。
• Azabenzimidazole tetrahydrofuran derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09868733B2

  公开（公告）日：2018-01-16

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。