tert-butyldimethyl(3-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy)silane | 1114567-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyldimethyl(3-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]silane
• CAS: 1114567-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: AJTBDPMHDKUPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy)silane 在 lithium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到1,2-epoxy-3-(3-hydroxyphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  LiOAc-Catalyzed Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers under Mild Conditions

  摘要：

  An efficient and chemoselective deprotection protocol for aryl silyl ethers using LiOAc as a bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst was described. Acetates, epoxides, and aliphatic silyl ethers were preserved, whereas aryl TBS and TBDPS ethers can be differentiated.

  DOI：

  10.1021/jo802472s

文献信息

• LiOAc-Catalyzed Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1021/jo802472s

  日期：2009.2.20

  An efficient and chemoselective deprotection protocol for aryl silyl ethers using LiOAc as a bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst was described. Acetates, epoxides, and aliphatic silyl ethers were preserved, whereas aryl TBS and TBDPS ethers can be differentiated.