1-amino-7-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-7-methylindole
• 英文别名: 1-amino-7-methyl-1H-indole；7-methylindole-1-amine；7-Methylindol-1-amine；7-methylindol-1-amine
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: APHKLHSSXKGNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-7-methylindole 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1-[(imidazolidin-2-yl)imino]-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚作为新的降压药：合成以及体内和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列降压性α2-AR激动剂的1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚类似物1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲唑，并在体外进行了测试因为它们在α1-和α2-肾上腺素受体以及咪唑啉I1和I2受体上的活性。最活跃的1-[（（咪唑啉-2-基）亚氨基]亚氨基] -1H-吲哚显示对α1-和α2-肾上腺素受体具有高或中等亲和力，对咪唑啉-I1结合位点的α2-肾上腺素受体具有显着的选择性。吲哚衍生物3的体内心血管特性表明，在吲哚环的C-7位取代可能导致具有高心血管活性的化合物。其中，7氟同类物3g在该实验中显示出最明显的降压和心动过缓活性，剂量低至10杯/千克iv 使用体外和计算机方法确定所选的3型化合物的代谢稳定性。结果表明，这些化合物不易受到快速的第一阶段氧化代谢的影响。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12846
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到1-amino-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  平面化的分子内电荷转移：具有大斯托克斯位移和高荧光量子产率的荧光团的概念

  摘要：

  荧光团已成功用于化学和生物化学的多个领域。然而，出于许多目的，荧光化合物必须具有高的荧光量子产率以及大的斯托克斯位移。后者例如是通过使用扭曲的分子内电荷转移（TICT）化合物实现的，该化合物在激发态下显示出扭曲的几何形状。然而，扭曲越高，由于禁止从扭曲状态产生的发射，荧光量子产率通常就越低。为了避免这一难题，我们提出了平面化的分子内电荷转移（PLICT）状态模型。这些化合物在基态下完全扭曲，在激发态下完全扭曲。通过量子化学计算（时间依赖性（TD）-B3LYP和CC2）和实验研究，我们可以证明1-氨基吲哚及其衍生物形成光诱导的PLICT状态。它们显示出很大的斯托克斯位移（ = 9000–13 500 cm -1，即λ = 100–150 nm）和高荧光量子产率。这些特性及其从相应吲哚开始的易得性，使其在化学的各个领域以及生物探针中用作光学开关非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503927

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>N</i>-Amino­azoles with 3-Halo-Substituted ­Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones, Coumarins, Quin­oxalin-2(1<i>H</i>)-ones, and Chromenes
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201403501

  日期：2015.3

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, 3-bromocoumarins, 3-chloroquinoxalin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of 1-aminoazoles is described. The reaction proceeds cleanly in the presence of the Pd(OAc)2/4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) catalytic system to provide the coupling products in good to excellent yields

  3-溴喹啉-2(1H)-酮、3-溴香豆素、3-氯喹喔啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种1-氨基唑的高效通用钯催化偶联被描述。该反应在 Pd(OAc)2/4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 催化体系的存在下顺利进行，以提供良好至极好的产率的偶联产物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2435046B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• PURINE COMPOUNDS SELECTIVE FOR I3 P110 DELTA, AND METHODS OF USE
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593455B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• DIOXINO- AND OXAZIN-[2,3-D]PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2890698B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• COMPOUNDS FOR TREATING DENGUE VIRUS INFECTIONS AND OTHER INFECTIONS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20210230101A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, methods, and kits for treating viral infections (e.g., Dengue viral infections). In certain embodiments, compounds useful in the methods described herein are of Formula (I) or (II).