[(1S)-3-(β-D-glucopyranosylamino)-3-oxo-1-[(4-morpholinyl)carbonyl]propyl]-carbamic acid benzyl ester | 1000278-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S)-3-(β-D-glucopyranosylamino)-3-oxo-1-[(4-morpholinyl)carbonyl]propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: 4-(Nα-benzyloxycarbonyl-Nγ-β-D-glucopyranosyl-L-asparaginyl)morpholine；benzyl N-[(2S)-1-morpholin-4-yl-1,4-dioxo-4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1000278-34-1
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 497.502
• InChiKey: LSURUADBYPHXMT-VDCAWCAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉,4-[(2,4-二硝基苯基)磺酰]- 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S)-3-(β-D-glucopyranosylamino)-3-oxo-1-[(4-morpholinyl)carbonyl]propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于环状单硫代酸酐的化学原理，一锅合成不对称的二酰胺。糖脂肽合成的范围和局限性及其应用

  摘要：

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。

  DOI：

  10.1021/jo900532e

文献信息

• Cyclic Thioanhydrides:  Linchpins for Multicomponent Coupling Reactions Based on the Reaction of Thioacids with Electron-Deficient Sulfonamides and Azides
  作者：David Crich、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/ol702570x

  日期：2007.12.1

  electron-deficient azides or, preferably, 2,4-dinitrobenzenesulfonamides. In this manner the cyclic thioanhydride serves as a linchpin in a three-component coupling sequence. The use of thiomaleic anhydride and a bifunctional nucleophile extends the process to heterocycle synthesis, while a cyclic thioanhydride prepared from aspartic acid directly provides N-functionalized asparagine derivatives.

  环状硫代酸酐与胺的反应提供了被硫代酸官能化的酰胺，其可以被缺电子的叠氮化物或优选地2,4-二硝基苯磺酰胺原位捕获。以这种方式，环状硫代酸酐在三组分偶联序列中充当了关键。硫代马来酸酐和双官能亲核试剂的使用将工艺扩展到了杂环合成，而由天冬氨酸制备的环状硫代酸酐直接提供了N-官能化的天冬酰胺衍生物。